一、考試要求

藥學是建立在化學和生物學基礎上的交叉學科，因此《619藥學基礎綜合》考試科目旨在考察學生對相關化學和生物學基本概念、理論以及各方面知識的掌握程度，為進一步學習藥學相關課程及開展初步的藥物發(fā)現(xiàn)相關研究打下基礎。本考試大綱要求考生不僅能較為全面系統(tǒng)地掌握有機化學、物理化學或者生物化學的基本知識，而且具備較強的分析問題與解決問題能力。

二、考試內(nèi)容

《619藥學基礎綜合》總分300分，含有機化學、物理化學、生物化學3部分，各為150分?？忌扇芜x其中兩部分作答?？偟拇痤}時間為3小時。各部分的考試內(nèi)容如下：

(一)有機化學：

考生需要掌握有機化學中基本理論，各類有機化合物的結(jié)構(gòu)特點和命名、物理和化學性質(zhì)、制備方法;研究有機化學的方法，實驗手段。

1、 有機化學與有機化合物

(1) 有機化合物的特性，分類，官能團，同分異構(gòu)體和各種同分異構(gòu)現(xiàn)象;有機化合物構(gòu)造式的表示方式。

(2) 有機化合物中的化學鍵，化學鍵雜化理論，鍵的性質(zhì)，包括鍵長、鍵角、鍵能、鍵解離能，鍵的極性和分子的極性，鍵的極化，偶極矩。

(3) 有機化合物的酸堿理論;電子效應、立體效應和溶劑效應。

2、 烷烴和環(huán)烷烴

(1) 烷烴的命名——系統(tǒng)命名法。

(2) 同系列和構(gòu)造異構(gòu)、碳架異構(gòu);烷烴的結(jié)構(gòu)，甲烷的結(jié)構(gòu);構(gòu)象，乙烷、正丁烷的構(gòu)象;構(gòu)象的表示方法：鋸架式、透視式、Newman投影式。

(3) 烷烴的物理、化學性質(zhì);自由基鹵代反應歷程，反應中能量的變化、反應熱、活化能;異構(gòu)化反應、裂化反應和裂解反應;烷烴的制法：烯烴的氫化，Corey-House反應，Wurtz反應，Grignard試劑法，鹵代烷、磺酸酯和對甲苯磺酸酯被鋰鋁氫還原。

(4) 環(huán)烷烴的通式和命名(包括橋環(huán)和螺環(huán)化合物);順、反異構(gòu)。

(5) 環(huán)烷烴的物理和化學性質(zhì);環(huán)烷烴的制備方法：卡賓和烯烴的加成，Diels-Alder二烯合成法。

(6) 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性;環(huán)己烷的構(gòu)象：船式及椅式，直立鍵(a鍵)及平伏鍵(e)鍵、一元、二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象式。

3、 立體化學

(1) 對映異構(gòu)和對映異構(gòu)體，非對映異構(gòu)和非對映異構(gòu)體，外消旋體和外消旋化，內(nèi)消旋體。

(2) 對稱元素：對稱軸，對稱面，對稱中心;手性，不對稱碳原子，不對稱分子，非對稱分子;比旋光度，ee值。

(3) Fischer投影式;Cahn-Ingold-Prelog次序規(guī)則和R/S命名法;相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型。

(4) 對映異構(gòu)體的性質(zhì);外消旋體的拆分方法;前手性。

4、 烯烴

(1) 烯烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu);(環(huán))烯烴的命名：系統(tǒng)命名、順反和Z/E命名(次序規(guī)則);烯烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)型;烯烴的物理性質(zhì)。

(2) 烯烴的化學性質(zhì)：親電加成(X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氫化— 氧化水解)，親電加成規(guī)則(Markovnikov規(guī)則)及親電加成反應歷程(含順式、反式加成)，碳正離子重排;自由基加成——過氧化物效應及其反應歷程，反Markovnikov規(guī)則;烯烴的催化順式加氫;烯烴的氧化(空氣催化氧化、過氧酸、稀冷KMnO4，OsO4)，酸性KMnO4、臭氧化分解;a-H的鹵代、氧化;金屬卡賓催化的復分解反應;聚合反應。

(3) 烯烴的主要來源和制法：石油裂解氣的分離、醇脫水、鹵代烷烴脫鹵化氫、鄰二鹵化物脫鹵素。

5、 炔烴、二烯烴

(1) 烯烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu);炔烴的命名：系統(tǒng)命名;炔烴的結(jié)構(gòu);炔烴的物理性質(zhì)。

(2) 炔烴的化學性質(zhì)：端炔氫的酸性：與Li、Na、氨基鈉的反應，與銀氨溶液、亞銅氨溶液的反應;炔烴的加氫還原(順/反的控制)：Lindlar催化劑，鈉/液氨，三鍵和雙鍵的活性差異;炔烴的親電加成(X2，HX，H2O，硼氫化— 氧化水解);炔烴的親核加成(HCN，ROH，RCOOH，RNH2，RSH，RCONH2);炔烴的氧化反應(臭氧、KMnO4);乙炔的二聚、三聚、四聚反應。

(3) 炔烴的制備：碳化鈣(電石)法，甲烷法，鄰二鹵代烷、偕二鹵代烷脫兩分子鹵化氫，金屬炔化物與鹵代烷反應。

(4) 二烯烴的分類和命名;共軛二烯烴的結(jié)構(gòu);1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu);共軛效應;電子離域概念及1,3-丁二烯的分子軌道;超共軛效應。

(5) 共軛二烯烴的化學性質(zhì)：1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反應;電環(huán)化反應;聚合反應(均聚及共聚);天然橡膠及合成橡膠。

6、 芳香烴、雜環(huán)化合物

(1) 單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名;苯的結(jié)構(gòu)：分子軌道、共振結(jié)構(gòu)式;Hückel規(guī)則及其應用;芳香性;芳香離子，薁，輪烯。

(2) 單環(huán)芳烴的來源和制法;單環(huán)芳烴的物理和化學性質(zhì);親電取代反應：鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化反應，芳環(huán)上的親電取代反應歷程，苯環(huán)側(cè)鏈取代;加成反應：催化加氫、加氯;氧化反應：苯環(huán)氧化、苯環(huán)側(cè)鏈氧化;苯環(huán)親電取代反應的定位規(guī)則，定位規(guī)律的解釋：電子效應、共振結(jié)構(gòu)式，立體效應，二元取代苯的定位規(guī)律;苯的定位規(guī)律在有機合成上的應用。

(3) 聯(lián)苯及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和親電取代，Ulmann偶聯(lián)反應;稠環(huán)芳烴;萘的結(jié)構(gòu);萘的化學性質(zhì)：親電取代(鹵代、硝化、磺化及?；?;萘環(huán)親電取代的定位規(guī)則;氧化反應;加氫;蒽的結(jié)構(gòu);蒽的化學性質(zhì)：加成反應，親電取代，氧化反應。

(4) 雜環(huán)化合物的分類和命名、結(jié)構(gòu)和芳香性;五元雜環(huán)化合物(呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、噻唑、吡唑及其衍生物)的來源和性質(zhì)：親電取代，催化加氫，氧化反應，酸堿性;六元雜環(huán)化合物(吡啶、喹啉、異喹啉、嘌啉及其衍生物)的來源和性質(zhì)：親核取代，催化加氫，側(cè)鏈氧化，酸堿性，Chichibabin反應;雜環(huán)化合物的合成：Fischer吲哚合成法，Skraup喹啉合成法。

7、 鹵代烴

(1) 鹵代烷的分類和命名;制法：烷烴鹵化、由烯烴制取、由醇制備。

(2) 鹵代烷的物理和化學性質(zhì)：親核取代反應和歷程：水解、氰解、氨解，與醇鈉(Williamson合成法)及硝酸銀的反應;SN1和SN2歷程，影響親核取代反應歷程的因素(烴基結(jié)構(gòu)、離去基團、親核試劑、溶劑的極性);消除反應：脫鹵化氫，消除反應歷程E1和E2，反式消除，影響消除反應歷程的因素;Saytzeff法則;鄰二鹵代烷脫二鹵生成烯烴;還原反應：與LiAlH4、NaBH4、H2、Na/NH3、HI、Zn/HCl反應;與Li，Na，Mg的作用，格氏試劑的合成和注意事項;鹵代烯烴雙鍵位置對鹵素活潑性的影響。

(3) 氯乙烯的制法和性質(zhì)，p-π共軛;超共軛效應，烯丙基重排;鹵代芳烴;氯芐、氯苯制法和性質(zhì);苯炔反應歷程;特富隆：氟里昂、四氟乙烯、聚四氟乙烯;持久污染物。

8、 醇、酚、醚

(1) 醇的命名、結(jié)構(gòu)和分類;氫鍵;

(2) 飽和一元醇的物理和化學性質(zhì)：醇的酸性，醇金屬的生成;鹵代烴的生成，氫鹵酸，鹵化磷，氯化亞砜，Lucas試劑，在酸作用下正碳離子重排;酯化反應;脫水反應，氧化與脫氫，Sarett試劑，PCC，Jones試劑，Oppenauer氧化反應。

(3) 多元醇的反應：甘油與氫氧化銅反應，鄰二醇的氧化，頻哪醇重排(Pinacol rearrangement)。

(4) 醇的制法：烯烴直接水合與間接水合，烯烴的硼氫化氧化水解，羥汞化還原脫汞法，鹵代烴的水解，醛、酮和羧酸、酯的還原，Meerwein-Ponndorf反應，通過格氏試劑制備。

(5) 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇的工業(yè)制法和性質(zhì)。

(6) 硫醇的構(gòu)造、命名、性質(zhì)和用途;硫醇的制法：鹵代烷與氫硫化鉀反應，硫脲法。

(7) 酚的構(gòu)造、命名、物理和化學性質(zhì);酚羥基的反應：酸性、成酯和Fries重排反應、成醚;酚芳環(huán)上的反應：鹵化、硝化、磺化、與羥基縮合、烷基化、與FeCl3水溶液顯色反應;酚的制法：異丙苯法、芳磺酸鹽堿熔、芳鹵衍生物水解;苯酚、對苯二酚、萘酚的性質(zhì)和制法;酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂和離子交換樹脂。

(8) 醚的構(gòu)造和命名和分類;醚的物理和化學性質(zhì);釒羊 鹽的生成，醚鍵的斷裂，過氧化物的生成;環(huán)醚的開環(huán)反應：酸催化，堿催化，與水、醇、氨和格氏試劑作用(含酸性、堿性開環(huán)的規(guī)律);醚的制法：醇分子間脫水，Williamson合成法;Claisen重排;環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷、環(huán)氧氯丙烷、1,4-二氧六環(huán)，冠醚、硫醚的性質(zhì)和制法;相轉(zhuǎn)移催化。

9、 醛和酮

(1) 醛和酮的構(gòu)造、命名;羰基的結(jié)構(gòu);醛、酮的物理性質(zhì);

(2) 醛和酮的化學性質(zhì);羰基的親核加成反應(H2O、HCN、NaHSO3、ROH、RMgX及氨的衍生物)，Schiff堿，Wittig反應，Horner試劑，親核加成反應歷程及影響親核加成反應的因素;a-H的活潑性：酮-烯醇互變，羥醛縮合反應(aldol反應)及其反應歷程(含交叉縮合)、鹵代反應、鹵仿反應，Mannich反應;b-二羰基化合物的a-H的酸性和烯醇負離子的穩(wěn)定性，活潑亞甲基與醛、酮和酯等的縮合反應;氧化反應：Fehling試劑，Tollens試劑;還原反應：催化加氫，金屬氫化物還原(NaBH4，LiAlH4)，Clemmensen還原，Wolff-Kishner-黃鳴龍反應，Cannizaro反應(歧化反應)。

(3) 乙烯酮的性質(zhì)和反應;a,b-不飽和醛酮的：1,4-加成、1,2-加成(均包括親電和親核方式)

(4) 醛和酮的制法：醇的氧化和脫氫、炔烴水合、同碳二鹵化物的水解、Friedel-Crafts?；磻紵N側(cè)鏈的部分氧化，羰基合成，Gattermann-Koch反應，Reimer-Tiemann反應，Vilsmeyer-Haack甲?；磻?，羧酸衍生物的還原。

(5) 甲醛、乙醛、丙酮的性質(zhì)和工業(yè)制法。

(6) 醌的結(jié)構(gòu)和命名;醌的反應;苯醌、萘醌、蒽醌的結(jié)構(gòu)和制法。

10、 羧酸及其衍生物

(1) 羧酸分類、命名和結(jié)構(gòu);物理性質(zhì)。

(2) 羧酸的化學性質(zhì)：酸性，影響酸性的因素，誘導，共軛，空間效應(場效應)等;還原、脫羧、a-H的鹵代(也即Hell-Volhard-Zelinsky反應，含歷程);羧酸衍生物的生成;羧酸的制備方法：烴的氧化，伯醇或醛的氧化，腈的水解，通過格氏試劑制備。

(3) 羥基酸的命名、物理性質(zhì);化學性質(zhì)：酸性、脫水、脫羧;制法：a-鹵代酸水解，Reformatsky反應。

(4) 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名、物理性質(zhì);化學性質(zhì)：羧酸衍生物的水解、醇解、氨解，與格氏試劑的反應;羧酸衍生物的親核取代反應歷程(親核加成-消除反應);Claisen酯縮合反應，Dieckmann反應;羧酸衍生物的還原：LiAlH4，Bouveault-Blanc反應(Na/醇)，催化加氫，Rosenmund還原法;羧酸衍生物的制備：酰氯、酸酐、酰胺、酯的制備;酰胺的水解，脫水，Hofmann降級反應，Beckmann重排，e-己內(nèi)酰胺及其聚合;碳酸衍生物：光氣、脲、氨基甲酸酯、原甲酸酯、胍、硫脲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);蠟，油脂;b-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應;乙酰乙酸乙酯的合成——Claison酯縮合反應及其反應歷程(含交叉縮合反應)，酸式分解、酮式分解及其在有機合成上的應用;丙二酸二乙酯的合成及其在有機合成上的應用;碳負離子和羰基的加成——Knoevenagel反應;碳負離子和a,b-不飽和羰基化合物的共軛加成——Michael加成反應。

11、 含氮化合物

(1) 硝基化合物的命名、結(jié)構(gòu)和制法;物理和化學性質(zhì)：與堿作用，縮合反應，還原反應、硝基對鄰對位上取代基的影響。

(2) 胺的命名、結(jié)構(gòu);物理和化學性質(zhì)：堿性，影響堿性強弱的因素，烴基化，?；?，與亞硝酸作用，氧化反應，芳胺環(huán)上的取代反應，伯胺異腈化反應;季胺鹽和季胺堿、季胺堿的熱消除反應(Hofmann法則)，Hinsberg反應;胺的制法：硝基化合物的還原，鹵烷胺化，芳鹵氨解，腈的還原，Hofmann酰胺降級反應，Gabriel合成法，氨烷基化。

(3) 芳香族重氮和偶氮化合物的命名、結(jié)構(gòu);重氮化反應，重氮化反應的條件及注意事項;重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應：重氮基被-H、-OH、-X(Sandmeyer反應)、-CN等取代;保留氮的反應：還原、偶合反應;偶氮染料;脂肪族重氮和偶氮化合物，碳烯結(jié)構(gòu)及性質(zhì);疊氮化合物和氮烯、胍;離子液體。腈的命名和結(jié)構(gòu)、制法、性質(zhì)和用途;異腈、異腈酸酯。