2021黑龍江大學(xué)有機(jī)化學(xué)專(zhuān)業(yè)研究生考研考試大綱 正文

一、考試要求
考生須對(duì)有機(jī)化學(xué)基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類(lèi)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要性質(zhì)、反應(yīng)和合成制備方法等內(nèi)容；能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類(lèi)問(wèn)題；熟悉典型的反應(yīng)歷程及概念；了解化學(xué)鍵理論概念、過(guò)渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對(duì)活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用；能應(yīng)用電子效應(yīng)來(lái)解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問(wèn)題及解決問(wèn)題的能力。
 
二、考試內(nèi)容
第1章 緒論
有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)，有機(jī)化合物的特性。離子鍵、共價(jià)鍵、金屬鍵及分子間作用力的形成與區(qū)別；共價(jià)鍵理論（電子配對(duì)法、軌道雜化理論），共價(jià)鍵鍵參數(shù)含義，共價(jià)鍵的均裂，有機(jī)物的分類(lèi)；分子軌道理論。
第2章 烷 烴
2．1  烷烴的結(jié)構(gòu)與命名
2．2  烷烴的異構(gòu)與構(gòu)象
烷烴異構(gòu)，烷烴構(gòu)象表示方法，乙烷的構(gòu)象；丁烷的構(gòu)象；構(gòu)象分析
2．3 烷烴的物理性質(zhì)
2．4 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
 鹵化反應(yīng)及其自由基取代反應(yīng)歷程、自由基穩(wěn)定性和自由基的結(jié)構(gòu)（超共軛效應(yīng)）
第3章 烯 烴
3．1 烯烴的結(jié)構(gòu)和命名
烯烴的結(jié)構(gòu)，命名，構(gòu)造異構(gòu)，順?lè)串悩?gòu)及表示方法。
3．2 烯烴物理性質(zhì)
3．3 烯烴的化學(xué)性質(zhì)
催化氫化及烯烴的穩(wěn)定性；親電加成：加鹵素(親電試劑、親電加成、親電加成反應(yīng)歷程)，加鹵化氫(馬氏反應(yīng)規(guī)則，誘導(dǎo)效應(yīng)，碳正離子結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和碳正離子的重排)，加次鹵酸，加硫酸，加水，硼氫化反應(yīng)；自由基加成：HBr過(guò)氧化物效應(yīng)； 氧化反應(yīng)；α-氫原子的反應(yīng):鹵代（烯丙基自由基及，共軛效應(yīng)）；烯烴的鑒別。
第4章 炔烴、二烯烴
4．1 炔烴的結(jié)構(gòu)和命名
4．2 炔烴的物理性質(zhì)
4．3 炔烴的化學(xué)性質(zhì)
叁鍵碳上氫原子的活潑性（弱酸性）：與鈉或氨基鈉反應(yīng)、與硝酸銀的氨溶液或鹵化亞銅的氨溶液反應(yīng)；加成反應(yīng)：催化加氫、親電加成 （A、與鹵素的加成 B、與氫鹵酸的加成 C、與水的加成）、親核加成——與醇加成；氧化反應(yīng)；炔烴的制備與鑒別。
4．4 二烯烴的性質(zhì)
共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛效應(yīng)，共軛二烯烴的性質(zhì)：①加成反應(yīng)(1,4加成和1,2加成)  ②雙烯合成(Diels-Alder反應(yīng))
第5章 脂環(huán)烴
5．1 脂環(huán)烴的分類(lèi)、命名
5．2 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性
5．4 環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象
椅式，船式，a鍵，e鍵，一元及多元取代環(huán)已烷的構(gòu)象分析。
5．5  環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)，環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)。脂環(huán)烴的鑒別。
第6章 芳香烴
6．1 芳香烴的分類(lèi)與命名
6．2 芳香烴的結(jié)構(gòu)
芳香性與許克爾規(guī)則
6．3 芳香烴的物理性質(zhì)
6．4芳香烴的化學(xué)性質(zhì)
1．親電取代反應(yīng)及機(jī)理：鹵代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化、氯甲基化；2.加成反應(yīng)：加氫、加氯；3.氧化反應(yīng)：側(cè)鏈氧化、苯環(huán)氧化；4.側(cè)鏈取代；5. 定位規(guī)則及活化作用，理論解釋?zhuān)p取代基定位規(guī)則及理論解釋?zhuān)ㄎ灰?guī)則的應(yīng)用。 
第7章 立體化學(xué)
異構(gòu)體的分類(lèi)與立體化學(xué)，手性，手征性，手性分子與旋光性，分子的對(duì)稱(chēng)因素，手性原子。構(gòu)型的確定、標(biāo)記和表示方法（Fisher投影式，R/S表示方法）。對(duì)映體，非對(duì)映體，外消旋體，差向異構(gòu)體，內(nèi)消旋體。一個(gè)以上手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)體的判別法；了解外消旋的拆分、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)及立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中應(yīng)用
第8章 鹵代烴
8．1 鹵代烷的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)與命名
8．2 鹵代烴的物理性質(zhì)
8．3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
1. 親核取代反應(yīng) (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸銀作用)，親核取代反應(yīng)歷程(S_N1和S_N2)；2. 消除反應(yīng)：β-消除反應(yīng)歷程(E1和E2)，消除方向，取代與消除的關(guān)系；3. 鹵代烷與金屬作用 (與鎂、格氏試劑)。鹵代烯的分類(lèi)及雙鍵位置對(duì)鹵素原子活潑性的影響。鹵代烴的鑒別和制備。 
第9章 醇和醚
9．1  醇的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、異構(gòu)和命名
9．2 醇的物理性質(zhì)
9．3 醇的化學(xué)性質(zhì)
 ①與活潑金屬的反應(yīng)；②羥基的反應(yīng): 鹵烴的生成、與無(wú)機(jī)酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng) (分子內(nèi)脫水和分子間脫水)；③氧化與脫氫。二元醇的性質(zhì)。醇的制備與鑒別。  
9．4 醚
結(jié)構(gòu)和命名。物理性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)：?鹽的生成和醚鍵的斷裂，過(guò)氧化物的生成，環(huán)醚的開(kāi)環(huán)反應(yīng)與反應(yīng)機(jī)理 (與水、醇、氨、格氏試劑等作用)。醚的制備與鑒別。
第10章 酚和醌
10．1 酚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名
10．2 酚的物理性質(zhì)
10．3 酚的化學(xué)性質(zhì)
酚羥基的反應(yīng)：酸性、酚醚生成、酯的生成；芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、烷基醚基化、與羰基化合物縮合；與三氯化鐵的顯色反應(yīng)
10．4 苯醌
苯醌的結(jié)構(gòu)、命名、制備；苯醌的化學(xué)性質(zhì)：碳碳雙鍵加成、1,4-加成、羰基加成、還原反應(yīng)
第11章 醛和酮
11．1 醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名
11．2 醛、酮的物理性質(zhì)
11．3醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
①親核加成反應(yīng)及歷程：加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加醇、加格氏試劑、與氨衍生物縮合；②α-氫原子的反應(yīng)：鹵代反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)；③氧化反應(yīng)：弱氧化劑 (Fehling試劑、Tollens試劑)、強(qiáng)氧化劑；④還原反應(yīng)：催化加氫、用氫化鋁鋰還原、用硼氫化鈉還原、異丙醇鋁還原、C=O還原成CH₂、金屬還原；⑤歧化反應(yīng)：坎尼扎羅（Cannizzaro）反應(yīng)。α、β-不飽和醛酮的性質(zhì)，醛酮的制備與鑒別。 
第12章 羧酸及其衍生物
12．1 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名
12．2 羧酸的物理性質(zhì)
12．3羧酸的化學(xué)性質(zhì)
①酸性；②羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應(yīng)機(jī)理；③還原反應(yīng)；④脫羧反應(yīng)；⑤α-氫原子的取代反應(yīng)。二元羧酸及α-羥基酸。羧酸的制備與鑒別。
12．4 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名
12．5羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)
①羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化；②與有機(jī)金屬的反應(yīng)；③還原；④酰胺的霍夫曼（Hofmann）降級(jí)反應(yīng)；⑤酯縮合反應(yīng)；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類(lèi)似化合物的α-氫反應(yīng)在合成中的應(yīng)用:與鹵代烴的親核取代、與羧酸衍生物的親核加成-消除、與羰基的親核加成。羧酸衍生物的制備與鑒別。
第13章 含氮化合物
13．1 硝基化合物的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)、命名
13．2 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)
與堿作用成鹽；還原反應(yīng)；苯環(huán)上的取代反應(yīng)；硝基對(duì)鄰、對(duì)位上取代基的影響：對(duì)鹵原子活潑性的影響、對(duì)酚類(lèi)酸性的影響
13．3  胺的分類(lèi)、命名和結(jié)構(gòu)
13．4 胺的物理性質(zhì)
13．5 胺的化學(xué)性質(zhì)
①堿性； ②烴基化； ③霍夫曼消除 ；④酰基化； ⑤與亞硝酸反應(yīng)； ⑥與醛酮反應(yīng)； ⑦芳胺的特殊反應(yīng)(與亞硝酸作用、氧化、芳環(huán)上的取代反應(yīng)) ；重氮和偶氮化合物：重氮化反應(yīng)，重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)及其在合成中的應(yīng)用。胺的制備與鑒別。
三．主要參考書(shū)
   徐壽昌編，《有機(jī)化學(xué)》第二版 ，高等教育出版社，1999。
 
 
四、試卷結(jié)構(gòu)
1．考試時(shí)間：180分鐘
2．滿(mǎn)分： 150分
3．題型結(jié)構(gòu)：（1）命名或給出正確的結(jié)構(gòu)題  （30分）；
            （2）完成反應(yīng)（30分）；
            （3）選擇題 （10分）
            （4）簡(jiǎn)答題（30分）
（5）合成題（30分）
（6）反應(yīng)機(jī)理題：（10分）
（7）推測(cè)結(jié)構(gòu)（10分）

黑龍江大學(xué)

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