2021湖南大學有機化學(理科)專業(yè)研究生考研考試大綱 正文

 1．有機化合物的分類和命名
       熟練掌握系統(tǒng)命名法的命名原則——最低系列原則和次序規(guī)則，了解習慣命名法和常用的俗名。
     系統(tǒng)命名法要熟練掌握脂肪烴、脂環(huán)烴、芳烴的母體名稱，主要官能團及各種基團的名稱及其編號次序，多官能團化合物命名時母體名稱的選擇和基團編號次序，立體化學的名稱重點掌握順/反、Z/E及R/S標記法。
    習慣命名法要理解正、異、新、伯、仲、叔、季的涵義。
    2．有機化合物的結構及分子中原子間的相互影響
    有機化合物的結構既是有機化合物的分類和系統(tǒng)命名的基礎，也是有機化合物的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)的內(nèi)因。理解有機化合物的結構理論是學好有機化學的關鍵。具體要求如下：
    （1）碳原子成鍵時的雜化狀態(tài)（sp3、sp2、sp、）及碳原子各種雜化軌道在成鍵時對鍵長、鍵角、鍵能和鍵的極性的影響，以及對與這些碳原子相連的氫原子或官能團的影響。   
    （2）鍵和鍵的特征和區(qū)別，用軌道表示法定性說明定域鍵和離域鍵（共軛鍵）。   
    （3）主要官能團（C=C，-CC-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH，-NO2，-NH2，-SO3H）的特性以及它們在一定條件下相互轉化的規(guī)律。
（4）電子效應——誘導效應、共軛效應、超共軛效應，對化合物性質(zhì)的影響，說明取代羧酸的酸性強弱，α-氫原子活潑性、1,3-丁二烯的親電加成以及一元取代苯的定位規(guī)則，有機中間體的穩(wěn)定性。
    （5）同分異構現(xiàn)象——構造異構及構型異構，舉例說明碳架異構、官能團異構、位置異構、互變異構、順反異構、對映異構，能用Fischer投影式表示含1個和2個手性碳原子的對映異構體。
    （6）通過乙烷、丁烷及環(huán)己烷的構象分析，理解開鏈分子的交叉式和重迭式構象，環(huán)己烷的船式和構式構象，能用透視式和Newman投影式表示不同的構象。
（7）小環(huán)化合物的不穩(wěn)定性和角張力。
（8）芳香性。
3．有機化合物的物理性質(zhì)及某些典型變化規(guī)律
    有機化合物的物理性質(zhì)對化合物的鑒定、鑒別、分離、提純及生產(chǎn)工藝均有重要意義，因此應掌握物理性質(zhì)的典型變化規(guī)律及其應用。
    一般物理性質(zhì)包括物態(tài)、熔點、比重、溶解度、比旋光度。能用分子間力和氫鍵說明某些有機化合物的沸點、熔點和溶解度的變化規(guī)律及其在實際中的應用。
    4．有機化合物的重要化學反應及其規(guī)律
    有機化合物的重要化學反應及其規(guī)律，化學反應的重要條件，影響因素及應用范圍等是本課程的核心內(nèi)容，具體要求掌握以下內(nèi)容：
（1）取代反應：飽和碳原子的自由基鹵代及其規(guī)律（自由基型反應歷程），芳環(huán)上的親電（鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應一烴化、?；┘捌湟?guī)律（芳香族親電取代反應歷程）、芳環(huán)上的親核取代反應，飽和碳原子上親核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及其規(guī)律（飽和碳原子上親核取代反應歷程），酯化及水解反應。鄰基參與作用。
    （2）消除反應：鹵烷的去鹵化氫，醇的脫水及Saytzeff規(guī)則，羥基羧酸的脫水反應，Hofmann消除反應，熱消除反應。
（3）加成反應：碳碳重鍵的親電加成及Markovnikov規(guī)則（碳碳重鍵的親電加成反應歷程），自由基加成反應，1,3-丁二烯的1,2-及1,4-加成反應，羰基的親核加成以及規(guī)律（羰基親核加成反應歷程）。
（4）氧化及還原反應：烷烴、烯烴、炔烴及芳烴母體和側鏈的氧化、烯烴的氧化、臭氧化、醇和醛的氧化，不飽含烴、芳烴、醛、酮、酯、硝基化合物的加氫或還原反應、Cannizzaro反應。
    （6）縮合反應：羥醛縮合、Claisen縮合，Mannich反應，Michael加成，Wittig反應，Darzen反應，Reformatsky反應, Perkin反應。
    （7）重氮化反應及重氮基的取代、偶合反應。
    （8）Grignard反應在有機合成上的重要應用。
    （9）β-二羰基化合物在有機合成上的應用。
（10）重排反應，碳正離子重排，碳負離子重排，Beckmann重排，Hofmann重排，片吶醇重排, Baeyer-Villiger重排, Favorskii重排, 聯(lián)苯胺重排，Claisen重排等。
    （11）協(xié)同反應基礎；Diels-Alder反應，電環(huán)化反應，遷移反應。
（12）了解雜環(huán)化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白質(zhì)的基本概念及性質(zhì)。
5．有機化合物結構推測
確定一個化合物的結構, 可以用化學方法, 例如測定有無某些官能團; 降解成簡單化合物; 轉變成衍生物; 用一個明確無疑的路線加以合成等來實現(xiàn)。物理學與化學的結合，產(chǎn)生了一些現(xiàn)代物理測試方法，運用這些方法, 可以用少量樣品, 正確地測定有機化合物的結構。需掌握有機化合物結構的常規(guī)測定如IR、UV、NMR、MS等波譜法。
6．有機化學實驗
掌握有機化學實驗的基本操作技能；學會正確選擇有機化合物的合成、分離提純的方法；能夠制備一些比較簡單的有機化合物，需掌握的基本操作包括：（1）玻璃儀器的洗滌和干燥；（2）磨口儀器的使用及維護；（3）常用儀器的選擇及安裝；（4）回流、蒸餾、分餾；（5）分液滴斗和滴液漏斗的使用；（6）重結晶和各種過濾方法；（7）液體物質(zhì)和固體物質(zhì)的干燥；（8）加熱和冷卻；（9）熔點測定。
在整個課程中要著重培養(yǎng)自學能力、；思維能力和應用所學知識的能力。

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