2022年陜西科技大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院碩士研究生考試科目《有機化學(xué)》考試大綱 正文

一、課程描述
課程名稱：有機化學(xué)
Organic Chemistry
學(xué)分—學(xué)時：6—84(講課)+40(實驗) 適用專業(yè)：化工類各專業(yè)
教 材：天津大學(xué)有機化學(xué)教研室 趙溫濤等. 有機化學(xué)（第六版）.高等教育出版社.2019 高占先，周科衍.有機化學(xué)實驗（第四版）.高等教育出版社.2004
主要參考書：
（1）《有機化學(xué)》（第三版）胡宏紋，高教出版社，2005 年
（2）《有機化學(xué)》（第二版）李小瑞，化學(xué)工業(yè)出版社，2018 年
（3）《有機化學(xué)學(xué)習(xí)與考研輔導(dǎo)》李小瑞，化學(xué)工業(yè)出版社，2020 年

二、考試大綱
第一章 緒論

有機化學(xué)和有機化合物；有機化合物的特性；分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式；共價鍵：共價鍵的形
成、屬性、共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)的類型；分子間酵素作用力；酸堿的概念：Br ?nsted
酸堿理論，Lewis 酸堿理論，硬軟酸堿原理；有機化合物的分類：按碳架分類，按官能團分類；有機化合物的研究程序。

第二章 烷烴和環(huán)烷烴

烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)；烷烴和環(huán)烷烴的命名；烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：σ鍵的形成及其特性，環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性，烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象：乙烷、丁烷、環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的構(gòu)象，烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)，烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：自由基取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，異構(gòu)化反應(yīng)，裂化反應(yīng)，小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)，烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法。本章重點：
① 烷烴和環(huán)烷烴的命名；
② 甲烷的結(jié)構(gòu)，sp3 雜化與四面體構(gòu)型；
③ 乙烷、丁烷、環(huán)己烷的構(gòu)象；
④ 氫原子的活潑性：3?H＞2?H＞1?H；自由基的穩(wěn)定性:3?＞2?＞1?＞ CH3· ；
⑤小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)。

第三章 烯烴和炔烴

烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)：碳碳雙鍵的組成，碳碳三鍵的組成，π鍵的特性；烯烴和炔烴的同分異構(gòu)；烯烴和炔烴的的命名：烯基和炔基，烯烴和炔烴的命名，烯烴順反異構(gòu)體的命名， 烯炔的命名；烯烴和炔烴的物理性質(zhì)；烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)：催化加氫，離子型加成反應(yīng)， 自由基加成反應(yīng)，協(xié)同加成反應(yīng)，催化氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)，α-氫原子的反應(yīng)；炔烴的活潑氫反應(yīng)，烯烴和炔烴的工業(yè)來源和制法。
本章重點：
① 乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)、sp2 雜化、sp 雜化；
② 烯烴的順反異構(gòu)及 Z/E 標(biāo)記法；
③ 烯烴及炔烴的離子型加成反應(yīng)(經(jīng)過碳正離子的親電加成反應(yīng)——加鹵化氫、加硫酸、加水、加醇、加羧酸；經(jīng)過環(huán)狀鎓離子的親電加成反應(yīng)——加鹵素、加次鹵酸等；經(jīng)過環(huán)狀 鎓離子的親核加成反應(yīng)——羥汞化-脫汞反應(yīng)、炔烴水合反應(yīng)等；經(jīng)過碳正離子的親核加成  反應(yīng)——堿催化下，炔烴與 ROH、RCOOH 等反應(yīng))，馬氏規(guī)則及其理論解釋；
④ 烯烴的自由基加成、自由基取代、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
⑤ 炔氫的弱酸性。

第四章 二烯烴 共軛體系

二烯烴的分類和命名；二烯烴的結(jié)構(gòu)：丙二烯的結(jié)構(gòu)，1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)；電子離域與共軛體系：π-π共軛，p-π共軛，超共軛；共振論：共振論的基本概念，書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則，共振論的應(yīng)用；共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1,4-加成反應(yīng)，1,4-加成反應(yīng)的理論解釋，雙烯合成，聚合反應(yīng)與合成橡膠；重要共軛二烯烴的工業(yè)制法；環(huán)戊二烯：工業(yè)來源和制法，化學(xué)性質(zhì)。
本章重點：
① 共軛二烯的結(jié)構(gòu)，電子離域與共軛體系，π-π共軛，超共軛；
② 共軛二烯的性質(zhì)，1,4-加成及 1,2-加成，雙烯合成，共軛二烯的聚合反應(yīng)與合成橡膠；
③ 共軛二烯 1,4-加成的理論解釋，缺電子 p-π共軛及烯丙基正離子的特殊穩(wěn)定性；
④ 離域體系的共振論表述法。

第五章 芳烴 芳香性

芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名；苯的結(jié)構(gòu)：價鍵理論，分子軌道理論，共振論對苯分子結(jié)構(gòu)的解釋；單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：芳烴苯環(huán)上的取代反應(yīng)及其機理，加成反應(yīng)，芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)；苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則：兩類定位基，苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋，二取代苯親電取代的定位規(guī)則，親電取代定位規(guī)則在有機合成上的應(yīng)用；芳香族親電取代反應(yīng)中的動力學(xué)和熱力學(xué)控制；稠環(huán)芳烴：萘：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、萘環(huán)上二元取代反應(yīng)的定位規(guī)則，蒽，菲；芳香性：Hückel 規(guī)則，非苯芳烴，芳香性的判斷；多官能團化合物的命名。
本章重點：
① 苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與其特殊穩(wěn)定性；
② 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)(五化)；

③ 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其理論解釋。
④ 萘的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，定位規(guī)律在萘及其衍生物中的應(yīng)用；
⑤ Hückel 規(guī)則與芳香性；
⑥ 多官能團化合物的命名。

第六章 立體化學(xué)

異構(gòu)體的分類；手性和對稱性：分子的手性，對映異構(gòu)，對映體，對稱因素；手性分子的性質(zhì)—光學(xué)活性：旋光性，旋光儀和比旋光度；具有一個手性中心的異構(gòu) 分子的構(gòu)型： 對映體和外消旋體性質(zhì)，構(gòu)型的表示法，構(gòu)型的標(biāo)記法；具有兩個手性中心的對映異構(gòu)：具有兩個不同手性碳原子的異構(gòu)，具有兩個相同手性碳原子的異構(gòu)；手性中心的產(chǎn)生：第一個手性中心的產(chǎn)生，第二個手性中心的產(chǎn)生；脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)：脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)， 脂環(huán)化合物的對映異構(gòu)；構(gòu)象體和構(gòu)象非對映體；不含手性中心化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型，聯(lián)苯型化合物；對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機理中的應(yīng)用。
本章重點：
① 手性、手性分子與手性碳、旋光度與比旋光度、對映體與非對映體、差向異構(gòu)體、內(nèi)消旋體、外消旋體等的概念；
② 對稱因素與分子的手性間的關(guān)系；
③ Fischer 投影式的寫法、R/S 標(biāo)記法；
④ 不含手性中心化合物的對映異構(gòu)；
⑤ 對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機理中的應(yīng)用。

第七章 鹵代烴

鹵代烴的分類、命名；鹵代烴的制法：烴的鹵化，由不飽和烴制備，由醇制備，鹵原子交換，偕(連)二鹵代烷部分脫鹵化氫，氯甲基化，由重氮鹽制備；鹵代烴的物理性質(zhì)；鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)：水解、醇解、氰解、氨解、鹵離子交換反應(yīng)、與硝酸銀作用， 消除反應(yīng)：脫鹵化氫、脫鹵素，與金屬反應(yīng)：與鎂反應(yīng)、與鋰反應(yīng)；親核取代反應(yīng)機理：雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機理，單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機理，分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機理—— 鄰基效應(yīng)；消除反應(yīng)的機理：雙分子消除取代反應(yīng)(E2)機理，單分子消除取代反應(yīng)(E1)機理； 影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素：烷基結(jié)構(gòu)的影響、親核試劑的影響、離去基團的影響、溶劑的影響、反應(yīng)溫度的影響；鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)：雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響，乙烯型和苯基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。
本章重點：
① 鹵代烴的制法(7 種方法)；
② 鹵烷的化學(xué)性質(zhì)：親核取代，消除反應(yīng)，與金屬反應(yīng)(如格氏試劑的制備及應(yīng)用)；
③ 鄰基參與效應(yīng)；
④ SN1、SN2、E1、E2 反應(yīng)的機理，四者間的競爭關(guān)系及影響因素；
⑤ 不飽和碳原子與鹵素原子的相對位置對三種不同鹵代烴的性質(zhì)的影響。

第八章 有機化合物的波譜分析

分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)；紅外吸收光譜：分子振動和紅外光譜，有機化合物基團的特征頻率，紅外光譜解析；核磁共振譜：核磁共振的產(chǎn)生，化學(xué)位移：來源、表示方法、影響因素；自旋偶合與自旋裂分；核磁共振譜的解析；綜合利用紅外光譜和核磁共振氫譜進行結(jié)構(gòu)推斷，13C-NMR 簡介。
本章重點：
① 紅外光譜與有機分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，有機官能團的特征吸收頻率，紅外光譜的解析；
② 核磁共振譜與有機分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，化學(xué)位移及 n+1 規(guī)律，核磁共振氫譜的解析；
③ 綜合利用紅外光譜和核磁共振氫譜進行結(jié)構(gòu)推測。

第九章 醇和酚

醇和酚的分類和命名；醇和酚的結(jié)構(gòu)；醇的制法：醇的工業(yè)合成方法，由鹵代烴水解， 由 Grignard 試劑制備，由醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的還原；酚的制法：異丙苯氧化法，磺化堿熔法，鹵代芳烴水解；醇和酚的物理性質(zhì)及波譜性質(zhì)；醇的化學(xué)性質(zhì)——醇的酸堿性， 醚的生成，酯的生成，鹵代烴的生成(與氫鹵酸反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、與亞硫酰氯反應(yīng))，脫水反應(yīng)(分子內(nèi)脫水、分子間脫水、頻哪醇重排)，氧化反應(yīng)(一元醇的氧化和脫氫、鄰二醇的氧化)；酚的化學(xué)性質(zhì)——酚的酸性，酚醚的生成，酚酯的生成，酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)， 酚芳環(huán)上親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化和亞硝化、磺化、Friedel-Crafts 反應(yīng)、Kolbe-Schmitt 反應(yīng)、與甲醛縮合、與丙酮縮合)，酚的氧化和還原
本章重點：
① 醇和酚的結(jié)構(gòu)；
② 醇和酚的制法：
•醇的制法：烯烴水合，硼氫化，鹵烴水解，從格氏試劑制備，醛、酮、酯還原。
•酚的制法：異丙苯氧化、芳鹵衍生物水解、磺化堿熔。
③ 醇的化學(xué)性質(zhì)和酚的化學(xué)性質(zhì)：
•醇的化學(xué)性質(zhì)——醇的酸堿性，醚的生成，酯的生成，鹵代烴的生成(與氫鹵酸反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、與亞硫酰氯反應(yīng))，脫水反應(yīng)(分子內(nèi)脫水、分子間脫水、頻哪醇重排)，氧化反應(yīng)(一元醇的氧化和脫氫、鄰二醇的氧化)；
•酚的化學(xué)性質(zhì)——酚的酸性，酚醚的生成，酚酯的生成，酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)， 酚芳環(huán)上親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化和亞硝化、磺化、Friedel-Crafts 反應(yīng)、Kolbe-Schmitt 反應(yīng)、與甲醛縮合、與丙酮縮合)，酚的氧化和還原。
•鄰二醇的特殊反應(yīng)：高碘酸氧化、四乙酸鉛氧化、頻哪醇重排。
④ 醇和酚的紅外光譜特征吸收。

第十章 醚和環(huán)氧化合物

醚和環(huán)氧化合物的命名；醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)；醚和環(huán)氧化合物的制法：醚和環(huán)氧化合物的工業(yè)合成，Williamson 合成法，不飽和烴與醇的反應(yīng)；醚的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)；醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)： 鹽的生成，酸催化碳氧鍵斷裂，環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)，環(huán)

氧乙烷與Grignard 試劑的反應(yīng)，Claisen 重排，過氧化物的生成；冠醚、相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)。
本章重點：
① 醚和環(huán)氧化合物的制法：乙醇、環(huán)氧乙烷的工業(yè)制法，Williamson 合成法制混醚、單醚、環(huán)醚，由異丁烯制叔丁醚，乙烯制乙烯醚；
② 醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)： 鹽的生成，酸催化碳氧鍵斷裂，環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)，環(huán)氧乙烷與格氏試劑的反應(yīng)(制多兩個碳的醇)，過氧化物的生成。

第十一章 醛、酮和醌

醛和酮的命名；醛和酮的結(jié)構(gòu)；醛和酮的制法：醛和酮的工業(yè)合成，伯醇和仲醇的氧化， 羧酸衍生物的還原，芳環(huán)的酰基化；醛和酮的物理性質(zhì)及波譜性質(zhì)；醛和酮的化學(xué)性質(zhì)：羰基的親核加成，α-氫原子的反應(yīng)，縮合反應(yīng)，氧化和還原；α,β-不飽和醛、酮的特性： 親電加成，親核加成，還原反應(yīng)；乙烯酮 卡賓；醌的制法及化學(xué)性質(zhì)。
本章重點：
① 羰基上親核加成反應(yīng)（加 HCN、NaHSO3、ROH、H2N－Y、RMgX 等）；
② 羥醛縮合反應(yīng)、碘仿反應(yīng)及 Cannizarro 反應(yīng)；
③ 醛與 Tollen’s 及 Fehlling’s 的反應(yīng)；
④ 羰基還原為羥基的反應(yīng)，羰基還原為亞甲基的反應(yīng)；
⑤ 醛和酮的波譜性質(zhì)；
⑥ 苯醌的化學(xué)性質(zhì)（無芳性，可加成、氧化）。

第十二章 羧酸

羧酸的分類和命名；羧酸的結(jié)構(gòu)；羧酸的制法：羧酸的工業(yè)合成，伯醇和醛的氧化、腈的水解、格氏試劑與 CO2 反應(yīng)、酚酸的合成；羧酸的物理性質(zhì)及波譜性質(zhì)；羧酸的化學(xué)性質(zhì)： 羧酸的酸性和極化效應(yīng)，羧酸衍生物的生成，羰基的還原反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，二元酸的受熱反應(yīng)，α-氫原子的反應(yīng)；羥基酸：酸性，脫水反應(yīng)，α-羥基酸的分解。
本章重點：
① 羧酸的制法：烴、伯醇、醛、甲基酮氧化，腈水解，格氏反應(yīng)，Kolbe-Schmitt 反應(yīng)；
② 羧酸的酸性，羧酸酸性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；
③ 羧酸衍生物的生成：成酰鹵、成酸酐、成酯、成酰胺；
④ 二元羧酸加熱時的反應(yīng)(Blank 規(guī)律，生成共軛體系或五元、六元環(huán))；
⑤ 羧酸 α-氫原子的反應(yīng)；
⑥ 羥基酸的制法：鹵代酸、羥基腈水解，Reformasky 反應(yīng)；
⑦ 羥基酸的酸性（大于羧酸，小于鹵代酸），羥基酸的失水反應(yīng)(生成共軛體系或五元、六元環(huán))；
⑧ 羧酸的波譜性質(zhì)。

第十三章 羧酸衍生物

羧酸衍生物的命名；羧酸衍生物物理性質(zhì)及波譜性質(zhì)；羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：酰基上

的親核取代反應(yīng)及其機理，羧酸衍生物的相對反應(yīng)活性，還原反應(yīng)，與有機金屬試劑的反應(yīng)， 酰胺氮原子上的反應(yīng)—酰胺的個性；碳酸衍生物：碳酰氯，碳酰胺，碳酸二乙酯。
本章重點：
① 重要的人名反應(yīng)：Rosenmund 還原法（把酰氯還原為醛）、Gabriel 合成法（制伯胺）、
Hofmann 降解（制少一個碳的伯胺）等。
② 羧酸衍生物的親核取代（加成－消除）反應(yīng)：水解、醇解、氨解；
③ 羧酸、酯、酰胺和腈的還原(LiAlH4 可還原羧酸及其衍生物，Na+C2H5OH 可還原酯)。
④ 羧酸衍生物與 Grignard 試劑的反應(yīng)；
⑤ 酸衍生物的制法。

第十四章 β-二羰基化合物

酮—烯醇互變異構(gòu)；乙酰乙酸乙酯的合成、性質(zhì)及其在有機合成上的應(yīng)用；丙二酸二乙酯的合成及其應(yīng)用；Knoevenagel 縮合；Miichael 加成；其它含活潑亞甲基的化合物。
本章重點：
乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的制備、性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用，Miichael 加成。

第十五章 胺

胺的分類與命名；胺的結(jié)構(gòu)；胺的制法：氨或胺的烴基化，腈和酰胺的還原，醛和酮的還原胺化，Hofmann 降解，Gabriel 合成法，硝基化合物的還原；胺的物理性質(zhì)及波譜性質(zhì)； 胺的化學(xué)性質(zhì)：堿性，烴基化，?；?，磺?；c亞硝酸的反應(yīng)，胺的氧化，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)；季銨鹽和季銨堿；二元胺；
重氮和偶氮化合物：重氮鹽的制備——重氮化反應(yīng)；重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用： 失去氮的反應(yīng)，偶合反應(yīng)，還原反應(yīng)。
本章重點：
① 胺的堿性及其影響因素。
② 硝基對鄰、對位上取代基的影響。
③ 胺的制法：硝基物還原、醛酮還原胺化、Hoffmann 降級、Gabriel 法合成。
④ 胺的化性：堿性，烷基化，?；?，磺?；?，與 HNO2 作用，氧化，芳環(huán)上的取代反應(yīng)。
⑤ 重氮鹽的制備及其性質(zhì)。重氮鹽的放氮反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)。
⑥ N－H 的伸縮振動吸收：3300－3600cm-1，伯胺出雙峰，仲胺出單峰，叔胺不出峰。

第十六章 有機含硫、含磷和含硅化合物

有機硫化合物的分類；硫醇、硫酚和硫醚；磺酸；芳磺酰胺；烷基苯磺酸鈉和表面活性劑。
本章無重點。

第十七章 雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)；結(jié)構(gòu)和芳香性；五元雜環(huán)化合物：化學(xué)性質(zhì)，常見的五元雜環(huán)化合物：呋喃、噻吩、吡咯、糠醛；六元雜環(huán)化合物：吡啶、喹啉，Skraup 合成法。
本章重點：
① 呋喃、噻吩、吡咯分子中有 ?5 ，環(huán)上電子云密度大于苯，親電取代反應(yīng)活性大于苯，新引入基上α-位；
② 吡啶分子中有 ?6 ，且電負(fù)性 N＞C，環(huán)上電子云密度小于苯，親電取代反應(yīng)活性小于苯，新引入基上β-位。
③ 吡咯化性似苯胺，堿性小于苯胺；吡啶化性似硝基苯，堿性大于苯胺；
④ 芳香性：苯＞吡啶＞噻吩＞吡咯＞呋喃；
⑤ 堿性：六氫吡啶＞環(huán)己基胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯。

第十八章 類脂類

油脂：結(jié)構(gòu)、組成，油脂的性質(zhì)：水解，加成反應(yīng)；蠟；萜類；甾族化合物。本章無重點。

陜西科技大學(xué)

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