2021天津中醫(yī)藥大學(xué)有機(jī)化學(xué)專業(yè)研究生考研考試大綱 正文

有機(jī)化學(xué)
    有機(jī)化學(xué)是中藥專業(yè)、藥學(xué)專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎(chǔ)課。它的任務(wù)是使學(xué)生掌握必要的有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)、基本理論和基本操作技能，并訓(xùn)練他們應(yīng)用這些理論和技能去研究各類有機(jī)化合物。
本大綱的內(nèi)容是分成“有機(jī)化學(xué)基本概念”和“各類有機(jī)化合物”兩部分。基本概念部分闡述有機(jī)化學(xué)所必須掌握的一些基本理論知識(shí)；各類化合物部分則介紹各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)、制法和有關(guān)反應(yīng)歷程及有關(guān)化合物在醫(yī)藥上的應(yīng)用等等。
第一章  緒 論
【要求】
了解有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象，有機(jī)化合物的特點(diǎn)、分類和研究方法及有機(jī)化學(xué)的重要性。
【內(nèi)容】
1.有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象（包括定義、發(fā)展簡(jiǎn)史和重要性。有機(jī)化學(xué)和中藥的關(guān)系）。有機(jī)化合物的特點(diǎn)和分類。
2.有機(jī)化合物的研究方法（有機(jī)化合物的分離和提純，元素分析和重要物理常數(shù)的測(cè)定）。
第二章  有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵
【要求】
1.掌握與有機(jī)化合物有密切關(guān)系的共價(jià)鍵的形成理論和有機(jī)反應(yīng)有重大影響的電子效應(yīng)
2.有機(jī)化學(xué)中較常見的一些比共價(jià)鍵更弱的化學(xué)鍵。
【內(nèi)容】
共價(jià)鍵的形成：價(jià)鍵理論、分子軌道理論。價(jià)鍵的屬性：鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性。共價(jià)鍵中的電性效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)（π-π共軛體系、p-π共軛體系）、超共軛體系(σ-π超共軛體系、σ-p超共軛體系)。有機(jī)化合物中其他類型的鍵合。
第三章  立體化學(xué)基礎(chǔ)
【要求】
１.立體化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要組成部分，屬于有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)理論之一。確立有機(jī)化學(xué)分子的立體概念。
２.掌握各種異構(gòu)體的命名方法。
【內(nèi)容】
分子模型的表示方法：Fischer投影式， Sawhares 投影式，Newman投影式。順反異構(gòu)：順反異構(gòu)的類型，主要講碳碳雙鍵化合物的順反異構(gòu)。Z、E 構(gòu)型表示方法，順反異構(gòu)體的性質(zhì)（物理性質(zhì)，相互轉(zhuǎn)換，反映速度的差別），順反異構(gòu)與生理活性的關(guān)系。旋光異構(gòu)：旋光性與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系，含一個(gè)手性碳原子的旋光異構(gòu)，D、L構(gòu)型表示法（相對(duì)，絕對(duì)構(gòu)型）。含兩個(gè)相同手性碳原子的旋光異構(gòu)（非對(duì)映體，差向異構(gòu)體，赤型、蘇型概念），含兩個(gè)相同手性碳原子的旋光異構(gòu)，R、S構(gòu)型表示法，外消旋化、差向異構(gòu)化和瓦爾登轉(zhuǎn)化，外消旋體的拆分，旋光異構(gòu)與生理活性的關(guān)系。構(gòu)象異構(gòu)：烷烴的構(gòu)象，（乙烷、正丁烷，），環(huán)己烷的構(gòu)象：船式、椅式，a鍵、e鍵，轉(zhuǎn)環(huán)作用。
第四章  烷烴
【要求】
1.本章要求學(xué)生進(jìn)一步建立同系列、通式、同分異構(gòu)現(xiàn)象等基本概念外，對(duì)烷烴的命名應(yīng)重點(diǎn)掌握。
2.對(duì)烷烴的物理、化學(xué)性質(zhì)應(yīng)從它們的結(jié)構(gòu)出發(fā)，認(rèn)識(shí)其變化的規(guī)律性和特殊性，掌握均裂、異裂、自由基，反應(yīng)熱，過渡狀態(tài)等概念。
【內(nèi)容】
烷烴的結(jié)構(gòu)：定義，通式合同系列。烷烴的命名：普通命名法，系統(tǒng)命名法。烷烴的異構(gòu)：（碳鏈異構(gòu)，異構(gòu)體的推定法，碳和氫原子的種類），烷烴的物理性質(zhì)。烷烴的化學(xué)性質(zhì)：鹵化反應(yīng)及歷程（共價(jià)鍵的斷裂方式，自由基的穩(wěn)定性）。鹵化反應(yīng)中的能量變化：（反應(yīng)熱，活化能和過渡狀態(tài)）。
第五章  烯烴
【要求】
1.掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、命名、異構(gòu)現(xiàn)象和化學(xué)性質(zhì)等。
2.掌握烯烴π鍵的特點(diǎn)，學(xué)生應(yīng)從這個(gè)本質(zhì)上去認(rèn)識(shí)烯烴的加成、氧化和聚合等類化學(xué)反應(yīng)。
3.掌握烯烴的一般制法。
【內(nèi)容】
烯烴的結(jié)構(gòu)：定義、通式。烯烴的異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)（含兩個(gè)或更多個(gè)雙鍵的異構(gòu)）。烯烴的命名：（系統(tǒng)命名）烯烴的物理性質(zhì)。烯烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（加氫、鹵化氫、硫酸、水、次鹵酸、硼氫化反應(yīng)）。氧化反應(yīng)（高錳酸鉀氧化、臭氧氧化）。聚合反應(yīng)，α-H鹵代反應(yīng)。烯烴加成反應(yīng)歷程：（碳正離子、翁離子），馬氏定則的理論解釋（用誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性進(jìn)行解釋）。烯烴制備：醇的失水。鹵烷脫鹵化氫，自然界的烯烴。
第六章  炔烴和二烯烴
【要求】
1.掌握炔烴的加成和烯烴加成反應(yīng)的異同以及炔烴的活潑氫反應(yīng)。
2.了解炔烴加成反應(yīng)歷程。
3.掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和特性。
【內(nèi)容】
炔烴：炔烴的結(jié)構(gòu)，炔烴的異構(gòu)和命名。炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（加氫、鹵素、鹵化氫、水、醇），炔烴加成反應(yīng)歷程，氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)，炔烴的活潑氫反應(yīng)及在合成中的應(yīng)用。二烯烴：二烯烴的分類和命名，共軛二烯烴的特性[鍵長(zhǎng)(S：反式R：順式)，能量降低（共軛能）]，共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)（離域能，共振結(jié)構(gòu)，共振能），共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)1、4：加成反應(yīng)（用共振論解釋），Diels-Alder反應(yīng)電環(huán)化反應(yīng)。
第七章  脂環(huán)烴
【要求】
1.掌握脂環(huán)烴的命名法，成環(huán)理論，環(huán)的穩(wěn)定性等。
2.了解有關(guān)環(huán)烷烴的構(gòu)象及脂環(huán)烴化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象。
【內(nèi)容】
脂環(huán)烴的分類和命名：環(huán)烷烴，環(huán)烯烴，螺環(huán)烷烴，稠環(huán)烷烴和橋環(huán)烷烴。環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、脫氫和異構(gòu)化反應(yīng)。環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性：燃燒熱對(duì)穩(wěn)定性的估計(jì)，電子理論對(duì)穩(wěn)定性的解釋。環(huán)烷烴的構(gòu)向異構(gòu)：取代環(huán)己烷和小環(huán)的構(gòu)象。脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)：順反異構(gòu)、旋光異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)。
第八章  芳香烴
【要求】
1.掌握苯的分子結(jié)構(gòu)，特別是分子軌道理論和共振論對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的研究。
2.掌握芳香烴的親電取代及反應(yīng)歷程。對(duì)多環(huán)芳烴和非芳香烴等了解。
3.掌握苯環(huán)上取代定位規(guī)律，共振理論對(duì)此理論的解釋。
【內(nèi)容】
苯和苯的同系物：苯的結(jié)構(gòu)。開庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，共振論及其對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)式的解釋。苯的同系物的命名和異構(gòu)，芳香烴的物理性質(zhì)。芳香烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（鹵化、硝化、磺化、烷基化、?；┓磻?yīng)歷程。氧化反應(yīng)：苯環(huán)的氧化，側(cè)鏈的氧化。加成反應(yīng)：加氫、加氯。多環(huán)芳烴：萘結(jié)構(gòu)、性質(zhì)（取代、氧化、加氫）。蒽和菲：致癌烴。非苯芳烴：Huchel規(guī)則，環(huán)辛四烯負(fù)離子，奧，輪烯。
第九章  鹵代烴
【要求】
1、掌握鹵代烴制法和化學(xué)性質(zhì)，熟悉它們轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌袡C(jī)物的一般規(guī)律。
2、比較不同烴基和不同條件對(duì)反應(yīng)的影響。學(xué)習(xí)鹵代烴的反應(yīng)歷程等。
【內(nèi)容】
鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名：鹵代烴的物理性質(zhì)：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：[取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解、與硝酸銀反應(yīng)）。親核取代反應(yīng)歷程:SN1、SN2、影響SN的因素]，消去反應(yīng)及其歷程：（E1、E2、影響E的因素），與金屬的反應(yīng)（與鋰、鎂、鈉的反應(yīng)），還原反應(yīng)：鹵代烴中鹵原子活潑性的比較：乙烯型、丙烯型和一般型。鹵代烴的制備：鹵烷的制備。由醇、烯烴制備，烷烴鹵代，鹵烷與鹵素置換，芳鹵烴的制備（芳香烴直接鹵化，芳環(huán)氯甲基化，由醇制備。個(gè)別鹵代烴：氯乙烷、氯仿，碘仿，四氯化碳，氟烷，二氟二甲基甲烷，四氯乙烯，四氟乙烯）。
第十章  醇 酚 醚
【要求】
1、掌握羥基官能團(tuán)的特性，羥基和烴基相互之間的影響。
2、了解一些重要化合物的制法、性質(zhì)和在醫(yī)藥上的用途。
【內(nèi)容】
1.醇：醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。醇的物理性質(zhì)：醇的化學(xué)性質(zhì)：與金屬鈉、氫鹵酸的反應(yīng)，酯的形成，脫水反應(yīng)，氧化和去氫，多元醇的性質(zhì)。醇的制備：烯烴水合法，鹵代烴水解，由格氏試劑制備，羰基化合物的還原。
2.酚：酚的結(jié)構(gòu)，分類和命名。酚的物理性質(zhì)：酚的化學(xué)性質(zhì)：酚羥基的反應(yīng)，苯環(huán)上的取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，酚的制備異丙苯法，氯苯水解法，堿熔法。
3.醚：醚的結(jié)構(gòu)和命名：醚的化學(xué)性質(zhì)：徉鹽的生成，與氫碘酸反應(yīng)，過氧化物的生成。醚的制備：醇的脫水、Wiliamson的合成法。重要的醚：乙醚，環(huán)醚，冠醚。了解硫醇：結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)。
第十一章  醛 酮 醌
【要求】
1、掌握醛酮化學(xué)反應(yīng)的類型，從而概括出反應(yīng)的規(guī)律性。
2、根據(jù)醛、酮結(jié)構(gòu)的共同特性和個(gè)別差異，認(rèn)識(shí)他們?cè)谛再|(zhì)反應(yīng)上的共性和個(gè)性。
3、了解醌的結(jié)構(gòu)，并由醌的反應(yīng)認(rèn)識(shí)其結(jié)構(gòu)及它所表現(xiàn)的不飽和雙酮的性質(zhì)。
【內(nèi)容】
醛和酮：醛、酮結(jié)構(gòu)和命名：醛酮的物理性質(zhì)：醛酮的化學(xué)性質(zhì)：羰基上的加成反應(yīng)（與HCN、NaHSO3、ROH、H2O、格式試劑及胺的衍生物的加成），α-活潑氫的反應(yīng)。（烴基的鹵代、鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合），氧化和還原反應(yīng)，（Tollens試劑，F(xiàn)ehling試劑），還原反應(yīng)（催化加氫，用金屬氧化物還原，Clemmenson反應(yīng)，黃明龍等人反應(yīng)），Cannizzaro反應(yīng)，α，β-不飽和醛酮的反應(yīng)，（加格氏試劑、HCN），親核反應(yīng)歷程：（簡(jiǎn)單的加成反應(yīng)歷程，加成-消去反應(yīng)歷程，羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)）。醛酮的制備：（醇的氧化或脫氫，炔烴的水合，同碳二鹵烴水解，F(xiàn)riedel-Crafts?；磻?yīng)），了解苯醌：（性質(zhì)，制備，電荷遷移絡(luò)合物）。
第十二章  羧酸及其衍生物
【要求】
1、掌握羧酸的分類和羧酸的分子結(jié)構(gòu)，并熟悉羧酸的一般化學(xué)性質(zhì)。
2、認(rèn)識(shí)一些重要的羧酸衍生物，并了解他們的重要化學(xué)性質(zhì)。
3、從羧酸的酸性和羰基加成作用的減弱，總結(jié)羧酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，進(jìn)一步討論誘導(dǎo)效應(yīng)（場(chǎng)效應(yīng)）和共軛效應(yīng)。
4、掌握丙二酸二乙酯的酸性和在合成上的應(yīng)用。了解油脂和蠟的一般知識(shí)。
【內(nèi)容】
羧酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名。羧酸的物理性質(zhì)。羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性（共振式），羧基上羥基的取代反應(yīng)（生成酯、酰胺、酰鹵、酸酐），脫羧反應(yīng)，α-Η鹵代反應(yīng)（酸性的變化，用誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)說明）。二元羧酸：酸性，特有反應(yīng)（對(duì)熱的性能）。羧酸的制備：（烴氧化，伯醇或醛的氧化，伯醇或醛的氧化，水解，從格氏試劑合成）。個(gè)別化合物：（甲酸、乙酸、高級(jí)一元羧酸、乙二酸、丁二酸、苯甲酸、鄰苯二甲酸）。酰鹵和酸酐：結(jié)構(gòu)和命名，化學(xué)性質(zhì)（水解，醇解，氨解）：酯：結(jié)構(gòu)和命名，化學(xué)性質(zhì)（水解、醇解和氨解，異羥肟酸鐵反應(yīng)，還原反應(yīng)，與格式試劑作用）：丙二酸二乙酯的性質(zhì)及在合成中的應(yīng)用，酯化反應(yīng)歷程。酰胺：結(jié)構(gòu)和命名，化學(xué)性質(zhì)（酸堿性，水解，脫水，Hofmann降解反應(yīng)）：羧酸衍生物水解。醇解，氨解反應(yīng)活性的比較。
第十三章  取代羧酸
【要求】
1.認(rèn)識(shí)多官能團(tuán)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)相互間的影響，
  2.掌握乙酰乙酸乙酯的二種分解方式和互變異構(gòu)的基本原理。
【內(nèi)容】
1. 鹵代酸：鹵代酸的命名，制備。化學(xué)性質(zhì)：（酸性，水解）。個(gè)別化合物：（三氯乙酸，氟乙酸鈉）。
2. 羥基酸：醇酸[分類和命名，制備（鹵代酸水解，羥基腈水解（Reformatsky反映）。性質(zhì)：（酸性，氧化反應(yīng)，脫水反應(yīng)）。個(gè)別化合物：（乳酸，蘋果酸，酒石酸，枸櫞酸）。了解酚酸：制備（Kolbe-Schmitt法），性質(zhì)（取代，脫羧）。
3．羰基酸：羰基酸的分類和命名（丙酮酸，乙酰乙酸，乙酰乙酸乙酯），乙酰乙酸乙酯的制備（Claisen酯縮合反應(yīng)），乙酰乙酸乙酯的互構(gòu)異變，乙酰乙酸乙酯的酮式和酸式分解，乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用]。
第十四章   碳水化合物
【要求】
1.掌握單糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
2.對(duì)于低聚糖和多糖的組成及連接方式，掌握它們的性質(zhì)。二糖的還原性，淀粉的水溶性等。
【內(nèi)容】
概述（定義，分類，三類糖之間的關(guān)系）。單糖：葡萄糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和相對(duì)構(gòu)型（Fisher投影式），葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（氧環(huán)式，Haworth式，優(yōu)勢(shì)構(gòu)象及相互改寫），果糖的結(jié)構(gòu)。單糖的性質(zhì)：（氧化反應(yīng)，脎的生成，脫水反應(yīng)，苷的生成，變旋現(xiàn)象，絡(luò)和反應(yīng)，）重要的單糖及其衍生物（核糖，葡萄糖和果糖，糖醇，氨基糖），苷類：（水楊苷，苦杏仁苷）。低聚糖：二糖的結(jié)構(gòu)和分類（還原性二糖，非還原性二糖）。重要的二糖：（蔗糖，麥芽糖，乳糖，膏滋和轉(zhuǎn)化糖）。多糖的結(jié)構(gòu)，重要的多糖（淀粉，糖元，菊糖，纖維素）。
第十五章   含氮有機(jī)化合物
【要求】
1. 了解幾種類型的含氮有機(jī)化合物（硝基化合物，胺類，重氮化合物）。
2. 掌握胺類，重氮鹽和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)，重要的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。
3. 了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)與顏色的關(guān)系。
【內(nèi)容】
1.胺類：胺的分類，命名和結(jié)構(gòu)。胺的制備：（氨的羥基化，含氮化合物的還原），脂肪胺的特殊制法Gabrioi合成法，Hormann重排。胺的物理性質(zhì)：胺的化學(xué)性質(zhì)：（堿性，烷基化，?；?，氧化，與亞硝酸的反應(yīng)，芳環(huán)上的取代反應(yīng)，伯胺的異腈反應(yīng)，季胺鹽的性質(zhì)）。
2.重氮化合物：重氮鹽的制備，重氮鹽的性質(zhì)[失去氮的反應(yīng)（重氮基被H，-OH，X和-CN取代），保留氮的反應(yīng)（還原反應(yīng)，偶合反應(yīng)）]。偶氮化合物和顏色，偶氮指示劑（甲基橙，剛果紅）。
第十六章  雜環(huán)化合物
【要求】
1．了解雜環(huán)化合物的定義和分類，熟悉雜環(huán)化合物的命名方法。
2．掌握五元雜環(huán)和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。
3．認(rèn)識(shí)苯稠環(huán)和稠雜環(huán)中與中藥成分有關(guān)的一些雜環(huán)化合物。
【內(nèi)容】
    雜環(huán)化合物的定義和分類：按雜原子的不同分，按環(huán)的大小分，按缺芳雜環(huán)分。雜環(huán)化合物的命名：雜環(huán)母核的編號(hào)，稠環(huán)化合物的命名。五元雜環(huán)化合物：（呋喃，噻吩和吡咯，咪唑和噻唑）和六元雜環(huán)化合物：吡喃，吡啶，嘧啶，）的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。苯稠雜環(huán)化合物：吲哚，苯并吡喃（香豆精，黃酮體），喹啉和異喹啉。稠雜環(huán)化合物：嘌呤，尿酸，黃嘌呤（茶堿，可可堿，咖啡堿，腺嘌呤和鳥嘌呤）。
注:考核的內(nèi)容包括有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的基礎(chǔ)知識(shí)和基本技能。

天津中醫(yī)藥大學(xué)

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