2021鄭州大學化學與分子工專業(yè)研究生考試大綱 正文
鄭州大學 2021 年碩士生入學考試初試自命題科目考試大綱
學院名稱 科目代碼 科目名稱 考試單元 說明
化學與分子工
程學院
929 有機化學
說明欄：各單位自命題考試科目如需帶計算器、繪圖工具等特殊要求的，請在說
明欄里加備注。 鄭州大學碩士研究生入學考試
《有機化學》考試大綱
命題學院（蓋章）：化學學院 試科目代碼及名稱： 有機化學（929） 一、考試基本要求及適用范圍概述
《有機化學》考試大綱適用于鄭州大學化學及相關(guān)專業(yè)的碩士研究生入學考試。是化學
與應用化學專業(yè)(四年制)必修的四大化學基礎(chǔ)課程之一。主要內(nèi)容：掌握重要類型有機化合
物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、主要反應及其應用、重要的實驗室制備方法與工業(yè)生產(chǎn)方
法，學會用逆合成原理進行一些簡單的合成設(shè)計。能正確熟練書寫有機化合物的結(jié)構(gòu)式和反
應式，掌握各類同分異構(gòu)現(xiàn)象以及靜態(tài)立體化學的基本概念、知識，初步具有構(gòu)型和構(gòu)象分
析的能力，掌握動態(tài)立體化學的基本概念及其在反應中的應用。掌握典型有機化合物結(jié)構(gòu)和
性能的關(guān)系、官能團對分子物理性質(zhì)和化學性質(zhì)的影響以及官能團的相互轉(zhuǎn)化；理解并掌握
主要有機反應機理，并能用于解釋實際問題；能用化學動力學和化學熱力學概念來解釋某些
實驗現(xiàn)象。學會有機化合物的分離、純化的一般方法，掌握常見有機物的定性鑒定以及某些
定量測定的基本方法；了解各類有機化合物的波譜特征，初步學會解析圖譜。 二、考試形式
碩士研究生入學有機化學考試為閉卷，筆試，考試時間為 180 分鐘，本試卷
滿分為 150 分。
試卷結(jié)構(gòu)（題型）：選擇題、完成反應題、機理題、結(jié)構(gòu)推測題、合成題
三、考試內(nèi)容
有機化學 I 共有十一章內(nèi)容。
第一章 緒論
有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有機化學的歷史；同分異構(gòu)現(xiàn)象，
有機結(jié)構(gòu)理論（價鍵理論和分子軌道理論）的基本特點；有機反應機理分類；有機化合物的
分類（按碳架分類及按官能團分類）。
第二章 烷烴
烴的定義以及分類；烷烴的結(jié)構(gòu)特征、同系列、異構(gòu)和命名（IUPAC）；烷烴的物理性
質(zhì)及其變化規(guī)律；烷烴的構(gòu)象（傘式、鋸架式、紐曼式）及構(gòu)象異構(gòu)；烷烴的自由基鹵化反
應及其機理，自由基的定義、空間構(gòu)型及其穩(wěn)定性；通過鹵化反應掌握過渡態(tài)，反應中間體，
試劑的活性和選擇性等概念。了解烷烴的硝化，磺化，熱裂、氧化等反應，烷烴的來源。
第三章 環(huán)烷烴
環(huán)烷烴的異構(gòu)（順反異構(gòu)）和命名；環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)；環(huán)的張力；環(huán)烷烴
的構(gòu)象（a 鍵與 e 鍵，椅式，船式，半椅式）及構(gòu)象轉(zhuǎn)換體；取代環(huán)己烷構(gòu)象分析；多環(huán)烴
及其構(gòu)象。
第四章 立體化學
旋光性及比旋光度；手性、分子的手性和對稱性；Fischer 投影式；相對構(gòu)型（D?/L-構(gòu)
型標記法）與絕對構(gòu)型(R?/S-構(gòu)型標記法)；一些概念：對映體與非對映體、內(nèi)消旋體、蘇式
與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、手性碳、手性中心、原手性碳、
假不對稱碳、位阻異構(gòu)體；手性碳原子的個數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目；脂環(huán)族化合物的立體異
構(gòu)（順反異構(gòu)體、對映異構(gòu)體、構(gòu)象異構(gòu)體以及它們之間的關(guān)系）；不含手性碳、含其他手
性因素（其它手性中心、手性軸以及手性面）化合物（胺、季銨鹽、有機硅、有機鍺等，聯(lián)
苯類、丙二烯類、螺環(huán)化合物，螺烴類）的立體異構(gòu)體。
簡介：外消旋化合物的拆分（機械法、形成非對映體、酶解、通過晶種結(jié)晶、色譜拆分），
旋光性化合物的消旋化條件，手性合成。
第五章 烯烴
烯烴的結(jié)構(gòu)特征及同分異構(gòu)（順反異構(gòu)：cis-/trans-,Z-/E-），環(huán)己烯的構(gòu)象，烯烴的命
名；物理性質(zhì)和相對穩(wěn)定性；電子效應（誘導效應、共軛效應、超共軛效應、場效應)及位
阻效應，碳正離子的穩(wěn)定性及重排；烯烴的親電加成（與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機酸、
醇、酚、次鹵酸的加成），親電加成反應機理（環(huán)狀鹵鎓離子中間體機理，碳正離子中間體
機理，離子對中間體機理），親電加成的立體化學（反式加成，順式加成；立體專一性反應，
立體選擇性反應；構(gòu)象最小改變原理），親電加成的區(qū)域選擇性（馬爾可夫規(guī)則）；烯烴與
溴化氫的自由基加成反應（過氧化效應或卡拉施效應，反馬氏規(guī)則以及相關(guān)機理）；烯烴的
還原反應（催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化，烯烴的硼氫化-還原反應），機理（四
元環(huán)過渡態(tài)機理）及其立體化學；烯烴的氧化（被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化，臭氧化-分解
反應，硼氧化-氧化反應，環(huán)氧化反應），機理（四元環(huán)過渡態(tài)機理）及其立體化學；烯烴
的α-鹵代（自由基取代）；烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測定方法（使用溴的四氧化碳溶液，高錳酸
鉀溶液，臭氧化-分解反應）；烯烴的制備（E1、E2 和 Elcb 反應機理，區(qū)域選擇性、立體
選擇性、重排反應、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除）。了解共振論，
烯烴的聚合
第六章 炔烴和二烯烴
炔烴的結(jié)構(gòu)（烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異），命名和物理性質(zhì)；炔烴的酸性以及炔化物的生
成；炔烴的親電加成反應（加鹵化氫、鹵素、水），親核加成反應，硼氫化反應，氧化，加
氫，還原，聚合等其它反應，烯烴和炔烴化學性質(zhì)的對比分析；炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測定（使
用銀氨溶液，銅氨溶液，高錳酸鉀溶液，臭氧化-分解反應）；炔烴的制備（用鄰二鹵代烷
和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯(lián)反應制備高級炔烴），初步介紹逆合成分析。二烯烴的分
類（包括累積二烯烴的立體化學及不穩(wěn)定性）與命名；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，烯丙基碳正離子、
自由基及碳負離子的結(jié)構(gòu)（共軛效應，共振論，簡單介紹休克爾分子軌道理論）；共軛二烯
烴的直接加成與共軛加成（與鹵素、鹵化氫加成），相關(guān)機理以及影響因素（初步介紹動力
學控制產(chǎn)物與熱力學控制產(chǎn)物），Diels-Aider 反應（s-順式/反式構(gòu)象，區(qū)域選擇性，立體專
一反應，簡單介紹內(nèi)型產(chǎn)物、外型產(chǎn)物以及次級軌道作用）。
第七章 芳烴
苯的結(jié)構(gòu)特性及表示方式(Kekulé等)，芳香性(Hückel 規(guī)則)；苯衍生物的異構(gòu)與命名；
苯的親電取代反應（硝化反應、鹵化反應、磺化反應、Friedel-Crafts 反應 、Gattermann-Koch
反應、氯甲基化反應）及相關(guān)機理，反應勢能圖；苯環(huán)上親電取代反應的定位效應規(guī)律和解
釋，多元取代苯的親電取代經(jīng)驗規(guī)律；多環(huán)芳烴的合成(Haworth 合成法)；烷基苯側(cè)鏈的反
應（鹵化和氧化）；多苯代脂烴、聯(lián)苯類化合物和稠環(huán)芳烴（萘、蒽、菲）的結(jié)構(gòu)及命名；
芳香烴的加成反應、還原反應(Birch 還原)和氧化反應；非苯芳香體系。了解 Hückel 規(guī)則的
解釋（分子軌道理論）和芳烴的來源。
第八章 鹵代烴和有機金屬化合物
鹵代烴的分類（脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級
和三級鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、
鄰二鹵代烴、鹵仿）及其結(jié)構(gòu)特點（包括可極化性）；鹵代烴的命名；親核取代反應（定義，
底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團）以及 SN1、SN2 反應機理（定義、機理、立體化
學、特點及應用；影響因素：烴基結(jié)構(gòu)，離去基團，試劑親核性和反應條件；鄰基參與）；
消去反應及其機理（E1、E2 和 E1cb，區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應、扎依切夫規(guī)則、
扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除）；SN1、SN2、E1、E2 四種反應機理比較；鹵代烴的
還原反應；鹵代烴的鑒別（用 AgNO3溶液鑒別 1°、2°、3°RX，鑒別 RI、RBr、RCl）；鹵
代烴在有機合成中的應用（經(jīng)親核取代反應制備其它鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨
鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；經(jīng)消除反應制備烯和炔；經(jīng)還原生成烴）；鹵代烴的制備
方法。有機金屬化合物命名、結(jié)構(gòu)特點；有機鎂（Grignard 試劑），有機鋰，有機銅的制備
和應用（偶聯(lián)反應）；鹵代芳烴的親核取代（重點是消去—加成機理，即苯炔機理）以及應
用。
第九章 波譜學基礎(chǔ)
簡單介紹紫外光譜、紅外光譜、核磁共振及質(zhì)譜的基本原理及用于確定簡單有機化合物
結(jié)構(gòu)的方法。紫外光譜：基本原理和有關(guān)概念(電子躍遷、生色基、助色基、增色效應、減
色效應、藍移和紅移等)；紫外光譜圖；λmax 與化學結(jié)構(gòu)的關(guān)系（Woodward-Fieser 規(guī)律）。
紅外光譜：基本原理和有關(guān)概念(化學鍵的伸縮振動、變形振動等)；紅外光譜圖（吸光度、
透射比、官能團區(qū)、指紋區(qū)）；影響化學鍵和基團特征吸收頻率的因素；重要官能團的紅外
特征吸收峰的位置；圖譜解析。核磁共振：基本原理和有關(guān)概念(質(zhì)子核磁共振、13C 核磁共
振、屏蔽效應、各向異性效應、化學位移、偶合、化學等價)；化學位移以及影響化學位移
的因素；特征質(zhì)子的化學位移；自旋偶合裂分規(guī)律（n+1 規(guī)律）；圖譜解析。質(zhì)譜：基本原
理和有關(guān)概念(分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子；
麥克拉夫梯重排；相對豐度)；裂解規(guī)律。
第十章 醇和醚
醇的結(jié)構(gòu)（包括對物理性質(zhì)、化學性質(zhì)的影響），命名，物理性質(zhì)和光譜特征；醇的酸
堿性（電子效應和空間效應的影響），醇羥基中氫的反應，烷氧基負離子的堿性；醇和無機
酸及無機酰鹵的反應（與硝酸的反應，與硫酸的反應，與鹽酸的反應、Lucas 試劑、鄰基參
與，與無機酰鹵的反應）及其機理；醇脫水轉(zhuǎn)變成烯烴以及相關(guān)機理；醇的氧化和脫氫；多
元醇的特殊反應（鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化，頻哪醇重排以及相關(guān)機理）；醇的制備
（用格氏試劑、有機鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應，炔醇的合成，醛酮、羧酸及其
衍生物還原，烯烴水合，烯烴發(fā)生羥汞化-脫汞反應），逆合成法簡介。醚的結(jié)構(gòu)（包括對
物理性質(zhì)、化學性質(zhì)的影響），命名，物理性質(zhì)和光譜特征；醚的化學性質(zhì)（醚的自動氧化，
醚的堿性及金羊鹽的形成，醚鍵的斷裂）；環(huán)醚的命名；環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應（酸性條件與
堿性條件）與機理，開環(huán)反應的應用；醚的制備（Williamson 合成法，醇分子間失水，醇與
烯烴的加成，烯烴的烷氧汞化-去汞反應，乙烯基醚的合成）。了解冠醚及其在相轉(zhuǎn)移反應
中的作用原理。
第十一章 酚
酚的結(jié)構(gòu)（包括酚的互變異構(gòu)體，氫鍵對酚物理性質(zhì)的影響），命名，物理性質(zhì)和光譜特征；
酚的酸性，苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應（包括 Claisen 重排反應，芳香
醚的分解反應，芳香醚的 Birch 還原以及相應機理）；酚的成酯反應（包括 Fries 重排及其機
理）；酚芳環(huán)上的親電取代反應（硝化反應、鹵化反應、磺化反應、Friedel-Crafts 反應和亞
硝基化反應；Reimer-Tiemann 甲酰化反應；Vilsemeier 甲酰化反應、 Kolbe-Schmitt 羧基化
反應以及相應機理）；酚的氧化；酚的鑒別（利用酚的酸性提純和鑒別酚，酚與氯化鐵的顯
色反應，酚的溴化反應）；酚的制備（芳香磺酸的堿融熔法，鹵代苯的水解，異丙苯法，重
氮鹽法及其相應機理）。了解醌。
有機化學 II 共有十二章內(nèi)容。
第十二章 醛和酮
醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)；醛酮中羰基的反應：親核加成；加成-消除；涉及碳
負離子的反應；醛酮的氧化和還原；醛、酮的制備；?,?-不飽和羰基化合物
要求掌握：一元醛、酮的結(jié)構(gòu)；醛酮的親核加成反應：與含氧試劑、含碳試劑、含硫試
劑、含氮試劑等的加成；羰基加成反應的立體化學；Beckmann 重排；Wittig 反應；醛酮的
酮-烯醇平衡及有關(guān)反應：?-H 酸性、鹵代反應、鹵仿反應以及羥醛縮合等反應及其歷程；
安息香縮合；醛酮的還原和氧化；一元醛酮的制法；?,?-不飽和醛酮的 1,2-和 1,4-共軛加
成。
第十三章 羧酸
羧酸的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)；羧酸的化學反應；羧酸的制備；二元羧酸；不飽和羧酸；
鹵代酸；羥基酸
要求掌握：羧酸的結(jié)構(gòu)；羧酸的酸性以及取代基效應（誘導效應、共軛效應、場效應等）
對羧酸酸性的影響；羧酸的化學反應及制備方法；酯化反應的機理；二元羧酸的熱分解反應；
不飽和羧酸、鹵代酸和羥基酸的制備：Perkin 反應、Knoevenagel-Dobner 反應、Reformatsky
反應等和反應性能。了解自然界存在的脂肪酸的基本特征和性質(zhì)、肥皂的去污原理、油脂的
硬化以及干性油的概念。
第十四章 羧酸衍生物
羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)；不飽和碳原子上的親核取代反應；羧酸衍生物的
水解反應；羧酸衍生物的其它反應；碳酸衍生物及原酸酯
要求掌握：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)；羧羰基的親核取代反應性能比較；羧酸衍生物的水解反
應：重點掌握酯的 BAc2 和 AAc2 機理；羧酸衍生物的醇解、氨解、酸解反應；羧酸衍生物與
有機金屬化合物的反應；羧酸衍生物的還原；酰鹵的?-鹵化；酯的?-位的反應；烯酮的制
備和乙烯酮的反應；酯的高溫熱解反應。了解碳酸衍生物及原酸酯。
第十五章 縮合反應
Mannich 反應；?-二羰基化合物；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯；Michael 加成和
Robinson 增環(huán)反應；通過烯胺進行的烷基化和?；磻?；Horner-Wadsworth 反應；Darzen
反應
要求掌握：重要的縮合反應：Mannich 反應、Claisen 酯縮合反應、Dieckmann 縮合、
酮和酯的縮合、丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成、Michael 加成、Robinson 增環(huán)及其在有機合
成中的應用；通過烯胺進行的烷基化和?；磻?；Horner-Wadsworth 反應；Darzen 反應；
二苯羥乙酸重排。
第十六章 胺
分類、結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)；胺的堿性；胺的反應；胺的制備；季銨鹽和季銨堿
要求掌握：胺類化合物的結(jié)構(gòu)；堿性及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；胺的化學反應；胺的制備；
Tiffeneau- Demjanov 重排；Cope 消去；季銨鹽和季銨堿：Hofmann 消除以及 E1cb 機理；
徹底甲基化和 Hofmann 消除用于胺結(jié)構(gòu)測定，特別是生物堿結(jié)構(gòu)的測定。了解相轉(zhuǎn)移催化反
應、胺和銨鹽的立體化學。
第十七章 其它含氮化合物
硝基化合物；重氮化合物；芳基重氮鹽；偶氮化合物
要求掌握：硝基化合物的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)；芳香親核取代反應機理；重氮甲烷的制備及
反應：與酸性化合物、醛酮、酰氯(Arndt-Eistert 合成)的反應；芳香族重氮鹽及其在芳香
化合物合成中的應用；聯(lián)苯胺重排。了解亞甲基卡賓的制備和反應、類卡賓、偶氮化合物和
疊氮化合物。
第十八章 雜環(huán)化合物
雜環(huán)化合物簡介和命名；五元雜環(huán)化合物；含一個雜原子的六元雜環(huán)體系；含一個雜原
子的五元雜環(huán)苯并體系；喹啉、異喹啉；其它雜環(huán)化合物
要求掌握：吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉和異喹啉等雜
環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)（芳香性）、化學性質(zhì)以及制備方法。了解生物堿及其它雜環(huán)化合物。
第十九章 周環(huán)反應
周環(huán)反應和分子軌道對稱守恒原理；電環(huán)化反應；環(huán)加成反應；?-遷移反應
要求掌握：電環(huán)化反應、環(huán)加成和?-遷移反應以及分子軌道對稱守恒原理和前線軌道
理論在這些反應中的應用。
第二十章 碳水化合物
概述；單糖的結(jié)構(gòu)；單糖的反應；葡萄糖結(jié)構(gòu)的測定；二糖；環(huán)糊精（低聚糖）；多糖
要求掌握：單糖的結(jié)構(gòu)：包括構(gòu)型、構(gòu)象以及 Haworth 式；變旋現(xiàn)象；單糖的反應：糖苷的
形成、成醚和酯、環(huán)狀縮酮的形成、差向異構(gòu)化反應、成脎、氧化和還原、遞升和遞降；還
原性糖和非還原性糖的定義。了解碳水化合物的來源及分類、葡萄糖結(jié)構(gòu)的測定、二糖和多
糖；了解核苷酸、DNA、RNA 的組成、結(jié)構(gòu)及其基本性質(zhì)，了解它們的生物屬性。
第二十一章 多步驟有機合成
官能團的引入與轉(zhuǎn)化；官能團的保護和脫保護；合成中的立體化學問題；逆合成分析法。
第二十二章 氨基酸和蛋白質(zhì)
了解常見氨基酸的結(jié)構(gòu)、名稱與分類；掌握氨基酸的等電點、酸堿性以及化學反應；了
解氨基酸的合成方法；了解多肽結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)分析方法以及合成方法；了解蛋白的一級結(jié)構(gòu)、
高級結(jié)構(gòu)以及基本性質(zhì)(等電點、酸堿性、蛋白的變性、水解等)；了解酶的一般概念。
第二十三章 類脂、萜和甾族化合物
了解類脂（蠟和磷脂）的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；了解萜結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；了解甾族化合物
結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。
參考書：
1、《基礎(chǔ)有機化學》（第三版）上冊，邢其毅 裴偉偉 徐瑞秋 裴堅編著，高等教育出版社，
2005 年。
2、《基礎(chǔ)有機化學》（第三版）下冊，邢其毅 裴偉偉 徐瑞秋 裴堅編著，高等教育出版社，
2005 年。 編制單位：鄭州大學
編制日期：2020 年 9 月
鄭州大學
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本文來源：
http://www.qiang-kai.com/zhengzhoudaxue/cankaoshumu_376422.html 
