2021暨南大學(xué)有機(jī)化學(xué)A研究生考試大綱 正文

2021年碩士研究生入學(xué)統(tǒng)一考試
有機(jī)化學(xué)A考試大綱
目錄
Ⅰ. 考察目標(biāo)
Ⅱ. 考試形式和試卷結(jié)構(gòu)
Ⅲ. 考察范圍
 
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
有機(jī)化合物的性質(zhì)
有機(jī)化合物的制備
有機(jī)化合物的反應(yīng)
 
Ⅳ. 試題示例
Ⅴ. 參考書推薦
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ⅰ. 考察目標(biāo)
有機(jī)化學(xué)課程考試涵蓋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、有機(jī)化合物的性質(zhì)、有機(jī)化合物的制備、有機(jī)化合物的反應(yīng)等內(nèi)容。要求考生全面系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)、基本理論。掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，利用有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)化合物的性質(zhì)、制備及其應(yīng)用，具備較強(qiáng)的分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。
 
 
 
Ⅱ. 考試形式和試卷結(jié)構(gòu)
一、 試卷滿分及考試時(shí)間
本試卷滿分為150分，答題時(shí)間為180分鐘
 
二、 答題方式
答題方式為閉卷、筆試
 
三、 試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)
 
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)：20~25分
有機(jī)化合物的性質(zhì)：30~40分
有機(jī)化合物的制備：40~45分
有機(jī)化合物的反應(yīng)：40~50分
 
四、 試卷題型結(jié)構(gòu)
選擇題和/或問(wèn)答題：30-40分
完成反應(yīng)式：40-50分
結(jié)構(gòu)推到：30-40分
反應(yīng)機(jī)理：20-30分
合成：30-40分
  
Ⅲ. 考察范圍
 
1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
重點(diǎn)難點(diǎn)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象；共價(jià)鍵的屬性及斷裂；布朗斯特酸堿和路易斯酸堿，及兩者的異同；有機(jī)化合物的分類。
2 烷烴
重點(diǎn)：IUPAC命名法和構(gòu)造異構(gòu)、甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，乙烷的各種構(gòu)象。分子間力與化合物沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度的關(guān)系。氯代反應(yīng)及自由基歷程，氯代反應(yīng)過(guò)程中的能量變化。
3 烯烴
重點(diǎn)：烯烴的結(jié)構(gòu)， sp²雜化軌道，л-鍵的結(jié)構(gòu)，順-反異構(gòu)；命名主要討論Z-E命名；加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)，加成反應(yīng)中親電加成反應(yīng)歷程，產(chǎn)物的立體化學(xué)。解釋Markovnikov規(guī)則。
4 炔烴和二烯烴
重點(diǎn)：炔烴的命名，親電加成、親核加成、氧化反應(yīng)和酸性；二烯烴的命名，Z-E命名； 1,3-丁二烯的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)；雙烯合成，環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子的活潑性。
5 脂環(huán)烴
重點(diǎn)：命名重點(diǎn)螺環(huán)和橋環(huán)的命名；環(huán)的穩(wěn)定性，角張力，以電子云最大重疊原理說(shuō)明小環(huán)的不穩(wěn)定性；脂環(huán)烴的構(gòu)象，環(huán)已烷的構(gòu)象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性。
6 芳香族烴類化合物
重點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)和芳香性、大л-鍵，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)及親電取代反應(yīng)的歷程，σ-絡(luò)合物及其穩(wěn)定性，親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其電子效應(yīng)的解釋。氧化反應(yīng)重點(diǎn)討論側(cè)鏈σ-氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應(yīng)及定位規(guī)律。
7 立體化學(xué)
重點(diǎn)：對(duì)稱性和分子手性、構(gòu)型的表示法、構(gòu)型的確定、D-L標(biāo)記法和R-S標(biāo)記法、對(duì)映體和非對(duì)映體、外消旋體和內(nèi)消旋體、與立體化學(xué)相關(guān)的一些名詞和概念。
8 鹵代烴
重點(diǎn)：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，制法、鹵代烴在基本有機(jī)原料與有機(jī)化合物（衍生物）之間的橋梁作用，即鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用。S_N1和S_N2兩種反應(yīng)歷程，烷基和鹵素對(duì)S_N歷程的影響。介紹E1和E2的歷程，并解釋Saytzaff規(guī)則，反應(yīng)的立體化學(xué)。
9 醇、酚、醚
重點(diǎn)：醇制法：烯烴水合（直接水合法和間接水合法），鹵代烴水解，醛酮酯的還原。物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)：醇金屬的生成、鹵代烴的形成（氯、溴、碘的取代條件和伯仲叔醇取代的難易，以及PCl_5、PCl₃、PI₃、SOCl₂取代的特點(diǎn)），分子內(nèi)和分子間的脫水反應(yīng)（反應(yīng)條件、產(chǎn)物、消除反應(yīng)歷程），氧化反應(yīng)（伯、仲、叔醇的氧化的難易和產(chǎn)物的區(qū)別）。
酚的部分以苯酚為重點(diǎn)。命名（芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序）。分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響。化學(xué)性質(zhì)：酚羥基的酸性，芳環(huán)上取代基對(duì)酚羥基酸性的影響。芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵化、硝化、磺化、烷基化和?；磻?yīng)）。環(huán)氧乙烷的制法、性質(zhì)、合成上的用途。
10 醛、酮、醌
重點(diǎn)：醛和酮的結(jié)構(gòu)中主要討論C=O л-鍵，并與C=C比較，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（以加HCN為例，羰基的親核加成反應(yīng)歷程。與醇加成生成半縮醛和縮醛，醛基的保護(hù)。與有機(jī)金屬化合物加成制備醇）、α-氫原子的活潑性、氧化反應(yīng)和氧化劑的反應(yīng)范圍，還原反應(yīng)和反應(yīng)條件。Α、ß-不飽和醛酮，醌、羥基醛酮，酚醛和酚酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、應(yīng)用。
11 羧酸及其衍生物
重點(diǎn)：羧酸：羧酸的結(jié)構(gòu)和分類和命名，羧酸的物理性質(zhì)說(shuō)明氫鍵和雙分子締合對(duì)沸點(diǎn)的影響。羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水和脫羧反應(yīng)、二元羧酸的反應(yīng)、σ-氫原子的反應(yīng)。羧酸衍生物：親核試劑的水解、醇解、氨解反應(yīng)，與格利雅試劑反應(yīng)，羧酸及衍生物之間的相互關(guān)系。
12 取代羧酸
重點(diǎn)：羥基酸：羥基酸的結(jié)構(gòu)，羥基酸的脫水反應(yīng)和降解反應(yīng)，水楊酸和乳酸。羰基酸：羰基酸的結(jié)構(gòu)和分類，β-二羰基化合物的酸性和烯醇負(fù)離子穩(wěn)定性，酯縮合反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)和在合成中的應(yīng)用，丙二酸酯在合成中的應(yīng)用。
13  硝基化合物和胺
重點(diǎn)：硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名，硝基化合物的還原。胺的化學(xué)性質(zhì)（堿性、烷基化、?；?、磺?；?、亞硝化反應(yīng)，芳環(huán)上的取代反應(yīng)，胺和胺鹽的立體化學(xué)）。
14 重氮化合物和偶氮化合物
重點(diǎn)：重氮鹽的合成、性質(zhì)及其在合成上應(yīng)用(放出氮的反應(yīng)和保留氮的反應(yīng))，偶氮化合物合成和性質(zhì)。
15 雜環(huán)化合物
重點(diǎn)：雜環(huán)化合物的分類和命名；雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的構(gòu)造與性質(zhì)。
16 碳水化合物
重點(diǎn)：?jiǎn)翁牵ㄆ咸烟?、果糖）的結(jié)構(gòu)(開鏈結(jié)構(gòu)、構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)和吡喃糖的構(gòu)象)、單糖的化學(xué)性質(zhì)（變旋現(xiàn)象、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、糖脎的生成、差向異構(gòu)化）。重要雙糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
17 有機(jī)化學(xué)的波譜分析
重點(diǎn)難點(diǎn)：波譜與分子結(jié)構(gòu)，波譜的表示方法，簡(jiǎn)單有機(jī)物的¹H-NMR、¹³C-NMR譜圖和IR譜、MS的分析技術(shù)。
18 周環(huán)反應(yīng)
電環(huán)化反應(yīng)的立體化學(xué)與共軛體系中π電子的數(shù)目關(guān)系；[ 2+ 4]環(huán)加成、 [ 2+ 2] 環(huán)加成和σ遷移反應(yīng)的概念及應(yīng)用

Ⅳ. 試題示例
一、寫出下列化合物的名稱（用系統(tǒng)命名法）或結(jié)構(gòu)式 （10分）
1、  2、3、4、
 
 
 
二、回答下列問(wèn)題（共23分）
1、判別下面化合物有無(wú)芳香性，并簡(jiǎn)單說(shuō)明理由 （共9分）
1）2） 3 4  5   6
 
 
三、完成下列反應(yīng)，只寫出主要產(chǎn)物（50分）
1、
2、
 
 
四、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題（共22分）
1、（12分） 化合物（A）化學(xué)式為C₇H₁₂，在KMnO₄-H₂O加熱回流，在反應(yīng)液中只有環(huán)己酮；（A）與HCl作用得（B），（B）在C₂H₅ONa-C₂H₅OH溶液中反應(yīng)得到（C），（C）使Br₂退色生成（D），（D）用C₂H₅ONa-C₂H₅OH處理，生成（E），（E）用KMnO₄-H₂O處理加熱回流得HOOCCH₂CH₂COOH和CH₃COCOOH；（C）用O₃反應(yīng)后再用H₂O、Zn處理得CH₃CO CH₂CH₂ CH₂CH₂CHO。請(qǐng)寫出化合物（A）~（E）的構(gòu)造式，并用反應(yīng)式說(shuō)明所推測(cè)的結(jié)構(gòu)是正確的。
 
 
五、機(jī)理題（10分）
  寫出下面反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

六、合成題（共35分）
1、由乙烯為原料合成（15分）

Ⅴ. 參考書推薦
教材：胡宏紋主編，《有機(jī)化學(xué)》高等教育出版社第二版

暨南大學(xué)

本文來(lái)源：http://www.qiang-kai.com/jinandaxue/cankaoshu_413743.html