2021年南通大學碩士研究生入學考試復習大綱

    培養(yǎng)單位:化學化工學院2020年6月

    科目名稱有機化學科目代碼912

    考試范圍及要點

    I.考試性質(zhì)

    有機化學考試是為高等院校和科研院所招收化學及其相關學科碩士研究生而設置的具有選拔性質(zhì)的全國統(tǒng)一入學考試科目，其目的是科學、公平、有效地測試學生是否掌握大學本科階段有機化學的基本知識、基本理論，是否理解有機物的結構理論、有機反應機理以及有機化合物的結構、反應、機理之間的關系。評價的標準是高等學校本科畢業(yè)生能達到的及格或及格以上水平，要求學生通過有機反應原理、規(guī)律、特點、應用范圍，以及在有機合成工藝路線的設計方法和原則的選擇上表現(xiàn)出較好的分析問題和解決實際問題的能力，從而有利于各高等院校和科研院所在專業(yè)上擇優(yōu)選拔。

    II.考查目標

    有機化學理論考試涵蓋有機化學的基本概念、基本理論、有機化合物的性質(zhì)與制備、有機化學實驗等內(nèi)容，要求考生：

    （1）準確地再認或再現(xiàn)有機化學學科的有關知識。

    （2）準確、恰當?shù)厥褂糜袡C化學的專業(yè)術語，正確理解和掌握有機化學的有關化合物性質(zhì)、有機化學反應規(guī)律和有機化學反應機理，掌握有機化合物的合成及實驗操作技能。

    （3）運用有機化學的基礎理論，解釋和論證有機化學反應的規(guī)律，進行有機化合物的設計與合成。重點掌握有機化學的基本概念、理論、結構與性能關系、應用等。

    （4）要求能用現(xiàn)代物理及化學的理論知識，認識有機化學中電子效應、共價鍵的本質(zhì)，深刻認識有機化學分子結構與化學物理性質(zhì)的密切關系和變化規(guī)律。

    （5）要求掌握有機反應類型、方法學，能進行有機化合物分子設計合成，能從電子結構層次上認識有機化學動態(tài)反應過程，通過有機化合物的結構推測其物理性質(zhì)和化學反應性質(zhì)。

    （6）學會正確選擇有機化合物的合成、分離、提純和分析鑒定的方法，具備觀察現(xiàn)象，分析問題和解決實驗中所遇到問題的能力。能夠掌握現(xiàn)代儀器的原理及操作使用，用于有機化化合物結構鑒定、反應機理的研究等。

    Ⅲ.考試形式和試卷結構

    1、試卷滿分及考試時間

    本試卷滿分為150分，考試時間為180分鐘

    2、答題方式

    答題方式為閉卷，筆試。

    3、試卷內(nèi)容結構

    有機化學基本概念及有機化合物性能 約25%

    有機化學反應基礎理論約35%

    有機化合物結構鑒定、分子設計合成與應用  約40%

    Ⅳ.試卷題型結構

    命名題、選擇題、填空題，推斷題、合成題、反應機理題。

    Ⅴ.考范圍及要點

    有機化學要求學生掌握有機化合物的系統(tǒng)命名原則、立體異構現(xiàn)象、各類有機化合物的性質(zhì)、制備、結構與反應性能的關系，有機結構理論及重要有機反應機理，有機波譜學、涉及碳負離子的反應及在合成中的應用、有機合成、雜環(huán)、生物有機化合物（糖、氨基酸和蛋白質(zhì)、核酸）、周環(huán)反應等。

    一、有機化學基本概念

    碳的sp3、sp2、sp雜化軌道。共價鍵的極性與分子的極性。Lewis酸堿理論，八隅體結構。

    二、烷烴

    烷烴的命名（包括六個碳以下的烷烴的英文命名）。碳鏈異構，伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氫原子，乙烷與正丁烷的構象（定義、穩(wěn)定性及兩種書寫形式）。烷烴的結構特征：σ鍵。鹵代反應的自由基反應機理，伯、仲、叔氫的反應活性，伯、仲、叔碳自由基的相對穩(wěn)定性。

    三、脂環(huán)烴

    脂環(huán)烴的命名（單環(huán)、螺環(huán)與橋環(huán)），環(huán)烷烴的取代、氧化、加成反應（三元、四元環(huán)的開環(huán)加成）、五員、六員環(huán)烯烴的加成和氧化（反式加成）。環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性，環(huán)己烷的優(yōu)勢構象，取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構象規(guī)律。環(huán)烷烴化合物的立體異構（順反異構、對映異構、取代環(huán)己烷的構象異構）。十氫萘的順反異構。

    四、烯烴

    烯烴的結構和命名，順反異構(產(chǎn)生條件，構型標記)，π鍵的特征。烯烴的親電加成反應(加鹵素、鹵化氫、硫酸、次鹵酸、加水、硼氫化)及其機理，馬氏規(guī)則及理論解釋，烯烴與HBr加成的過氧化物效應，烯烴的氧化(環(huán)氧化、被KMnO4和臭氧氧化)。烯烴α-氫的反應：鹵代、氧化。

    五、炔烴和二烯烴

    炔烴的結構和命名，炔烴的親電加成反應（加氫、水合、加鹵素、鹵化氫），炔烴的親核加成反應，炔氫的酸性和炔化物的生成。二烯烴的分類和命名，共軛二烯烴的結構，電子離域與共軛體系及其對體系化學性質(zhì)的影響（π-π共軛、p-π共軛、超共軛）。共軛二烯烴的1,4-加成反應及機理。離域體系的共振論理論，共振雜化體的書寫及穩(wěn)定性判斷。

    六、芳烴

    苯的結構特征。親電取代反應(鹵代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反應)，苯環(huán)的氧化及苯環(huán)側鏈的取代及氧化。親電取代反應機理，定位規(guī)律(兩類定位基、活性及其應用)及理論解釋（共振論和過渡態(tài)理論）。芳香族親電取代反應的動力學和熱力學控制。芳香性及休克爾規(guī)則。

    七、立體化學

    手性、手性分子、非手性分子、手性碳、對稱面、對稱中心的各自含義及相互關系。對映體、非對映體、內(nèi)消旋體和外消旋體的定義、判據(jù)及它們之間的區(qū)別。立體化學在研究反應機理時的應用。

    八、鹵代烴

    伯、仲、叔鹵代烷的結構，鹵代烷、烯的命名，鹵原子作為取代基的英文名稱。鹵代烷的親核取代反應（被-OH，-CN，-NH2，-OR等取代），親核取代反應機制（SN1、SN2的特點）及影響因素（烷基、鹵素、親核試劑和溶劑極性）。碳正離子的重排，分子內(nèi)親核取代反應及鄰位效應。消除反應及Saytzeff規(guī)則，消除反應機理（E1和E2），消除與取代的競爭（烷基結構、親核試劑、溶劑和溫度影響的一般規(guī)律）。親核取代反應和消除反應中的立體化學。

    九、醇和酚

    醇的分類和命名，伯、仲、叔醇的結構。醇的化學性質(zhì)：與Na反應，鹵代烴的生成，與無機含氧酸成酯，脫水成烯，氧化與脫氫（選擇性的氧化）。鄰二醇類的特性（與過碘酸反應，頻哪醇重排）。酚的命名，酚的化學性質(zhì)：酚羥基的反應（酸性、與FeCl3顯色、成酯、成醚、Claisen重排）。

    十、醚和環(huán)氧化合物

    醚的結構和命名，醚的化學性質(zhì)：質(zhì)子化成鹽，醚鍵斷裂，醚的過氧化。三員環(huán)氧化物的開環(huán)加成反應及其反應機理（酸催化和堿催化歷程）。醇和醚的制備（Williamson法合成醚）。

    十一、醛和酮

    醛酮的結構和命名，醛酮的親核加成反應：加HCN、NaHSO3、加ROH（半縮醛、縮醛、縮酮的生成）、加金屬有機試劑、加氨的衍生物、加Wittig試劑；親核加成反應機理。α-氫原子的反應：醇醛（酮）縮合（自身縮合，交叉縮合、分子內(nèi)縮合，芳醛與脂肪族酸酐縮合）、Mannich反應，鹵化反應和鹵仿的生成。氧化反應：被Tollens試劑、Fehling試劑氧化。還原反應：催化氫化，被LiAlH4、NaBH4還原和clemmensen還原，Cannizzaro反應。

    十二、核磁共振、紅外和質(zhì)譜

    核磁共振和質(zhì)譜的基本原理。屏蔽效應和化學位移，影響化學位移的因素，常見質(zhì)子的化學位移范圍。自旋偶合裂分的一般規(guī)律。質(zhì)譜在結構測定中的作用。紅外光譜的一般原理，紅外吸收峰的位置和強度與分子的振動的關系，各類有機物基團的特征吸收頻率大致范圍。

    十三、羧酸及羧酸衍生物

    羧酸及羧酸衍生物的結構、分類和命名。

    羧酸和取代羧酸的酸性（電子效應對酸性的影響）；羧酸衍生物的生成及反應機理；羧酸的脫羧和脫水；α-氫原子的鹵代。羥基酸的性質(zhì)：酸性和脫水。

    ?；挠H核取代：水解、醇解和氨解及親核取代反應機理（影響“三解”反應活性的因素）。還原反應（LiAlH4、鈉-醇、Rosenmund還原），與格氏試劑的反應。酰胺的Hofmann降解反應。

    十四、羧酸衍生物涉及碳負離子的反應及在合成中的應用

    酮式—烯醇式互變異構。Claisen酯縮合反應及機理：自身縮合、交叉縮合、分子內(nèi)縮合，乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)及其在合成上的應用。丙二酸二乙酯的合成及其在合成上的應用。

    十五、胺

    胺的分類和命名（伯、仲、叔胺，季銨鹽，季胺堿）。胺的結構和化學性質(zhì)：堿性與成鹽（溶劑化、電子效應、空間效應的影響），烴基化、?；c磺?；c亞硝酸反應，胺的氧化，芳環(huán)上的親電取代反應，重氮鹽的制備、性質(zhì)及其在有機合成上的應用：取代（放氮）與偶聯(lián)（保留氮）反應，胺的制備，季銨鹽和季銨堿的結構性質(zhì)和應用（Hofmann消除規(guī)則）。

    十六、協(xié)同反應

    電環(huán)化反應，環(huán)加成反應和遷移反應的原理及應用。

    十七、碳水化合物

    單糖的構型和標記，單糖的環(huán)狀結構（Harworth式），變旋光現(xiàn)象。單糖的化學性質(zhì)：成苷，堿性條件下的轉化（差向異構化），被溴水、稀硝酸氧化，被Tollens、Benedict等弱氧化劑氧化（還原糖），成脎反應。二糖的結構特征和性質(zhì)（組成的單糖、苷鍵、有無還原性和變旋光現(xiàn)象）。

    十八、雜環(huán)化合物

    雜環(huán)化合物的分類、結構和命名（包括衍生物的命名）。結構與芳香性。五員雜環(huán)的化學性質(zhì)，常見五員雜環(huán)：呋喃和糠醛、吡咯和吲哚、噻吩的結構和性質(zhì)。六員雜環(huán)化合物：吡啶和嘧啶、喹啉和異喹啉的結構和性質(zhì)。

    十九、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸

    氨基酸的分類、α-氨基酸的構型，α-氨基酸的化學性質(zhì)：羧基和氨基的反應，兩性電離與等電點（等電點的應用），與茚三酮顯色反應；肽的結構與命名、肽鍵的構型。

    試題結構：

    主要包括命名題、選擇題、填空題，推斷題、合成題、反應機理題。

    參考書目名稱編者出版單位版次年份

    《有機化學》徐壽昌高等教育出版社第二版1993

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