I、考查范圍

緒論和立體化學(xué)約10%，烷烴環(huán)烷烴、鹵代烷、醇和醚約10%，烯烴、炔烴和芳香烴約40%，羰基化合物、酚醌約15%，羧酸、羧酸衍生物和含氮化合物約15%，其他10%。

II、考查要求

要求考生系統(tǒng)掌握有機(jī)化學(xué)的基本原理和基本知識，以及利用相關(guān)知識解決藥學(xué)實際問題的能力。

III、考查形式及試卷結(jié)構(gòu) 1.考試方式：閉卷，筆試

2.考試時間：180分鐘

3.試卷分值：滿分150分

4.題型結(jié)構(gòu)：

選擇題（A型題） 約占20%

名詞解釋 約占10%

簡答 約占30%

論述題/計算題 約占40%
IV、考查內(nèi)容

【考試目標(biāo)】

一、 有機(jī)化學(xué)

（一）緒論

1.掌握有機(jī)化合物的定義，研究對象和特點；掌握共價鍵的形成、價鍵理論、雜化軌道理論和鍵參數(shù)；掌握鍵的極性、鍵的極化性和分子的極性；掌握有機(jī)合物結(jié)構(gòu)表示方式和共價鍵斷裂的方式；

2.熟悉有機(jī)酸堿的概念及定義、有機(jī)化合物的分類和常見官能團(tuán)的名稱與

結(jié)構(gòu)；

3.了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定方法。

【考試內(nèi)容】

有機(jī)化合物的定義；價鍵理論、雜化軌道理論和鍵參數(shù)；鍵的極性、鍵的極化性和分子的極性；有機(jī)合物結(jié)構(gòu)表示方式和共價鍵斷裂的方式。

（二）烷烴和環(huán)烷烴

【考試目標(biāo)】

1.掌握烷烴命名方法、物理性質(zhì)的變化規(guī)律、物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)大小的關(guān)系、拜爾的張力理論，以及環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象；

2.熟悉各類烷烴/環(huán)烷烴的命名方法、化學(xué)結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和烷烴的光鹵代反應(yīng)及其機(jī)理；

3.了解烷烴的定義、同系物和同分異構(gòu)；了解環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)特征和同分異構(gòu)。

【考試內(nèi)容】

烷烴命名方法、物理性質(zhì)的變化規(guī)律、物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)大小的關(guān)系、拜爾的張力理論，以及環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象；烷烴的光鹵代反應(yīng)；環(huán)烷烴的同分異構(gòu)。

（三）立體化學(xué)基礎(chǔ)

【考試目標(biāo)】

1.掌握對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)、對映異構(gòu)體的費歇爾投影式、對映異構(gòu)體構(gòu)型的DL命名法和RS命名法、旋光異構(gòu)體的數(shù)目、非對映體、內(nèi)消旋體和外消旋體。

2.熟悉有機(jī)化合物的旋光性、分子的手性和分子的對稱性之間的關(guān)系以及對映體和非對映體之間的關(guān)系。

3.了解對映異構(gòu)、旋光性和手性等基本概念。

【考試內(nèi)容】

對映異構(gòu)體的費歇爾投影式、對映異構(gòu)體構(gòu)型的DL命名法和RS命名法、旋光異構(gòu)體的數(shù)目、非對映體概念、內(nèi)消旋體概念和外消旋體概念。

（四）鹵代烷

【考試目標(biāo)】

1.掌握鹵代烴的親核取代反應(yīng)機(jī)理和消除反應(yīng)機(jī)理、鹵代烴的親核取代反應(yīng)活性及其與消除反應(yīng)的競爭性、有機(jī)金屬化合物的制備方法及其應(yīng)用；

2.熟悉鹵代烴的分類方法、不同類型鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系和誘導(dǎo)效應(yīng)；

3.了解鹵代烴的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和命名方法。

【考試內(nèi)容】

鹵代烴的親核取代反應(yīng)機(jī)理和消除反應(yīng)機(jī)理、鹵代烴的親核取代反應(yīng)活性及其與消除反應(yīng)的競爭性、有機(jī)金屬化合物的制備方法及其應(yīng)用。

（五）醇和醚

【考試目標(biāo)】

1.掌握醇的親核取代反應(yīng)和消去反應(yīng)規(guī)律、不對稱醚的醚鍵斷裂規(guī)律和酸堿作用下的環(huán)醚開環(huán)規(guī)律；

2.熟悉Lucas試劑、Sarett試劑、Oppenmer氧化法、Williamenson醚合成、

Pinacol重排、Wagner-meerwein重排和Fries重排的應(yīng)用范圍和本質(zhì)；

3.了解醇和醚的命名、結(jié)構(gòu)的共性、物理性質(zhì)、一些主要合成法、醇氧化和鄰二醇的特性。

【考試內(nèi)容】

醇的親核取代反應(yīng)和消去反應(yīng)機(jī)理和規(guī)律、不對稱醚的醚鍵斷裂反應(yīng)、酸堿作用下的環(huán)醚開環(huán)反應(yīng)；Oppenmer氧化法、Williamenson醚合成、Pinacol重排、Wagner-meerwein重排和Fries重排等反應(yīng)。

（六）烯烴

【考試目標(biāo)】

1.掌握烯烴的命名方法和制備方法、烯烴的親電加成/氧化/加氫等化學(xué)性質(zhì)和親電加成反應(yīng)機(jī)理；

2.熟悉烯烴的結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、同分異構(gòu)現(xiàn)象和相對穩(wěn)定性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；

3.了解烯烴的工業(yè)來源和用途。

【考試內(nèi)容】

烯烴的結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、同分異構(gòu)現(xiàn)象；烯烴的命名方法和制備方法、烯烴的親電加成/氧化/加氫等化學(xué)性質(zhì)和親電加成反應(yīng)機(jī)理。

（七）炔烴和二烯烴

【考試目標(biāo)】

1.掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)、制備方法和共軛二烯烴的特殊化學(xué)性質(zhì)。

2.熟悉共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征、共軛效應(yīng)及其作用。

3.了解炔烴的結(jié)構(gòu)特征、同分異構(gòu)和物理性質(zhì)。

【考試內(nèi)容】

炔烴的化學(xué)性質(zhì)、制備方法和共軛二烯烴的特殊化學(xué)性質(zhì)；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征。

（八）芳烴

【考試目標(biāo)】

1.掌握芳烴的硝化、磺化、鹵化、烷基化、酰基化和氧化等化學(xué)性質(zhì)以及親電取代反應(yīng)活性、親電取代反應(yīng)機(jī)理、取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其應(yīng)用；

2.熟悉芳烴的結(jié)構(gòu)特征、芳香性、非苯芳烴的芳香性及休克爾規(guī)則；

3.了解苯及其衍生物的同分異構(gòu)、命名方法和物理性質(zhì)。

【考試內(nèi)容】

芳烴的硝化、磺化、鹵化、F-C烷基化、?；脱趸确磻?yīng)機(jī)理和取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其應(yīng)用；休克爾規(guī)則。

（九）羰基化合物

【考試目標(biāo)】

1.掌握醛酮的加成、氧化、還原、縮合等化學(xué)反應(yīng)；掌握醛酮的親核加成反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)活性及醛酮的制備方法；

2.熟悉醛酮的加成反應(yīng)的立體化學(xué)和醛酮的互變異構(gòu)；

3.了解醛和酮的結(jié)構(gòu)特征、命名方法和物理性質(zhì)。

【考試內(nèi)容】

醛酮的加成、氧化、還原、縮合等化學(xué)反應(yīng)機(jī)理；醛酮的加成反應(yīng)的立體化學(xué)和醛酮的互變異構(gòu)。

（十）酚醌

【考試目標(biāo)】

1.掌握酚的結(jié)構(gòu)、分類、命名、酸性、取代基對酸性的影響、醚的生成、克萊森重排、成酯反應(yīng)、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、傅－克反應(yīng)）、柯爾柏－施密特反應(yīng)、瑞穆爾－梯曼反應(yīng)；

2.熟悉酚的其它反應(yīng)，例如三氯化鐵顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)好酚－醛樹脂相關(guān)的反應(yīng)；

3.熟悉醌的結(jié)構(gòu)特點，熟悉它們與藥物有關(guān)的重要化合物維生素K1、大黃素和輔酶Q10等；

4.熟悉對苯醌的重要反應(yīng)，例如羰基的反應(yīng)、碳碳雙鍵的加成、1，6－共軛加成和電子轉(zhuǎn)移化合物；

【考試內(nèi)容】

克萊森重排、成酯反應(yīng)、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、傅－ 克反應(yīng)）、柯爾柏－施密特反應(yīng)、瑞穆爾－梯曼反應(yīng)；維生素K1、大黃素和輔酶Q10結(jié)構(gòu)特點。

（十一）羧酸和取代羧酸

【考試目標(biāo)】

1.掌握羧酸羰基碳上的親核取代反應(yīng)；鹵代酸、酚酸和醇酸的特有反應(yīng)；

2.熟悉取代羧酸的特性；

3.了解羧酸的結(jié)構(gòu)對酸性的影響；了解羧酸的脫酸與還原反應(yīng)、羧酸的α-H 的反應(yīng)。

【考試內(nèi)容】

羧酸的分類與命名、結(jié)構(gòu)與性能、羧基氫的反應(yīng)（酸性、影響酸性的結(jié)構(gòu)因素）、羰基碳的反應(yīng)（形成酯/酰鹵/酰胺/酸酐、貝克曼重排）、脫羧反應(yīng)、羧酸的還原反應(yīng)（有機(jī)金屬化合物反應(yīng)）、羧酸的α-H的反應(yīng)

（Hell-Volhavd-Zelinsky反應(yīng)）和羧酸的制備；鹵代酸和鹵代酸酯的特性

（Darzen反應(yīng)，Reformatsky反應(yīng)）、醇酸特性、酚酸的性質(zhì)與制備方法及羰基酸的特性。

（十二）羧酸衍生物

【考試目標(biāo)】

1.掌握羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)和制備方法、羧酸及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和規(guī)律、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特征及其在有機(jī)合成

中的應(yīng)用。

2.熟悉羧酸的酸性與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，四類羧酸衍生物的氨解、水解、醇解及與格氏試劑等反應(yīng)活性順序與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

3.了解羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)特征、命名方法和物理性質(zhì)。

【考試內(nèi)容】

羧酸的酸性與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系、羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)和制備方法；羧酸及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和規(guī)律、乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸二乙酯合成法。

（十三）有機(jī)含氮化合物

【考試目標(biāo)】

1.掌握硝基化合物和胺的化學(xué)性質(zhì)和制備方法、重氮鹽的制備及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

2.熟悉胺的堿性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系及胺的堿性的應(yīng)用、硝基對苯環(huán)化學(xué)性質(zhì)的影響規(guī)律。

3.了解硝基化合物和氨基化合物的結(jié)構(gòu)特征、命名方法和物理性質(zhì)。

【考試內(nèi)容】

胺的堿性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系及胺的堿性的應(yīng)用；硝基對苯環(huán)化學(xué)性質(zhì)的影響規(guī)律、硝基化合物和胺的化學(xué)性質(zhì)和制備方法、重氮鹽的制備及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

（十四）環(huán)化合物

【考試目標(biāo)】

1.掌握五元和六元雜環(huán)中的呋喃、吡咯、噻吩、吡啶化合物的結(jié)構(gòu)與性能；

2.熟悉簡單雜環(huán)化合物的類型與命名；

3.了解五元雜環(huán)化合物的制備及其衍生物的反應(yīng)；了解以吲哚、喹啉為代表的稠雜環(huán)的結(jié)構(gòu)與性能。

【考試內(nèi)容】

雜環(huán)化合物的分類和命名；呋喃、吡啶、噻吩、咪唑的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)，呋喃衍生物的反應(yīng)；稠雜環(huán)（吲哚）；吡啶及其衍生物（結(jié)構(gòu)與性能，吡啶的化學(xué)反應(yīng)、吡啶及其取代吡啶的合成）；

（十五）糖類

【考試目標(biāo)】

1.掌握以葡萄糖為代表的單糖結(jié)構(gòu)的表示法（Fischer式，Haworth式和構(gòu)象式）及D/L命名法；掌握變旋光作用、正位異構(gòu)體（α、β）、差向異構(gòu)體、轉(zhuǎn)化糖和還原糖等概念；

2.熟悉以葡萄糖為代表的單糖結(jié)構(gòu)表征的推論方法和幾個典型的雙糖的結(jié)構(gòu)以及推導(dǎo)方法；

3.了解單糖的結(jié)構(gòu)與性能，成苷與成脎等反應(yīng)。

【考試內(nèi)容】

碳水化合物的定義和分類、單糖的命名與結(jié)構(gòu)（例如葡萄糖的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象）、單糖的反應(yīng)（成苷、成脎、氧化、醛糖的遞升和遞降）、雙糖（麥芽糖、纖維二糖、乳糖和蔗糖）、淀粉、纖維素和環(huán)糊多糖等。

（十六）類脂

【考試目標(biāo)】

1.掌握油脂、磷脂、萜類和甾族的基本結(jié)構(gòu)。掌握油脂、卵磷脂、腦磷脂的組成；掌握甾族化合物基本骨架、編號、構(gòu)型和構(gòu)象；

2.熟悉類脂的概念、萜的分類和組成及異戊二烯規(guī)則、膽固醇的結(jié)構(gòu)及甾族化合物的初步構(gòu)象分析；

3.了解薄荷醇、樟腦、維生素A和β-胡羅卜素的結(jié)構(gòu)。

【考試內(nèi)容】

油脂的結(jié)構(gòu)、分類、命名和化學(xué)性質(zhì)；磷脂的結(jié)構(gòu)與分類、磷脂和生物膜； 萜類的結(jié)構(gòu)、分類、代表性化合物及萜類的生物合成途徑；甾族化合物的基本骨架、基本骨架的編號、命名、甾族化合物的構(gòu)型和構(gòu)象、甾族化合物的構(gòu)象分析例如膽固醇（膽甾醇）的構(gòu)象分析。

V、參考書目

1.《有機(jī)化學(xué)》，主編：王積濤，南開大學(xué)出版社，第3版，ISBN：9787310033003。

2.《Organic Chemistry》，主編：彭師奇，高等教育出版社，第1版，ISBN： 9787040348118。

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