2021吉首大學(xué)721有機(jī)化學(xué)研究生考試大綱

發(fā)布時(shí)間：2020-12-07 編輯：考研派小莉 推薦訪問：
2021吉首大學(xué)721有機(jī)化學(xué)研究生考試大綱

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2021吉首大學(xué)721有機(jī)化學(xué)研究生考試大綱 正文

吉首大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試自命題考試大綱
考試科目代碼：[721]
考試科目名稱：有機(jī)化學(xué)
一、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)
1)試卷成績及考試時(shí)間：
本試卷滿分為 150 分，考試時(shí)間為 180 分鐘。
2)答題方式：閉卷、筆試
3)試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)
化學(xué)分析部分 100%
4)題型及分值分布
a: 單選題， 15 小題，每小題 2 分，共 30 分
b: 命名題，5-10 小題，每題 1-2 分，共 10 分
c: 完成反應(yīng)式，15-20 空，每空 2 分，共 30~40 分
d: 簡答題，2~4 小題，每小題 5-10 分，共 10-20 分
e: 反應(yīng)機(jī)理，2~3 小題，每小題 5~10 分，共 15~20 分
f: 結(jié)構(gòu)推導(dǎo)，2-3 小題，每小題 10-15 分，共 20-30 分
g: 合成題，3-4 題，每小題 5-10 分，共 15-30 分
二、考試內(nèi)容與考試要求
（一）考試內(nèi)容
1、 命名與結(jié)構(gòu)式
（1） 系統(tǒng)命名烷、烯、炔、二烯、脂環(huán)（環(huán)烷、環(huán)烯、螺環(huán)和橋環(huán)）、芳烴、鹵代烴、醇、
酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺、雜環(huán)化合物、碳水化合物
（2）了解以上各類化合物的習(xí)慣命名、簡單有機(jī)化合物的衍生物命名和常
見化合物的俗名。
（3） 寫結(jié)構(gòu)式：根據(jù)命名寫結(jié)構(gòu)式。
2. 理解下列名詞的意義
（1） 碳原子雜化：sp3、sp2、sp 雜化；（2） 共價(jià)鍵：σ鍵，π鍵；（3）
鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性；（4） 離域軌道、定域軌道；（5）共軛體系，
共振論，芳香性；（6） 構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象、相對構(gòu)型、絕對構(gòu)型；（7） 旋光
度，比旋光度；（8） 手性（手性中心）、手性碳原子；（9） 對映體、外消
旋體、內(nèi)消旋體、差向異構(gòu)體；（10） 屏蔽效應(yīng)，去屏蔽效應(yīng)，化學(xué)位移，偶
合常數(shù)，等性氫原子，δ值，τ值；（11） 親核試劑，親電試劑；（12） 元素有
機(jī)化合物，金屬有機(jī)化合物。
3. 理解各類有機(jī)化合物的涵義。
4. 了解重要有機(jī)化合物的物理狀態(tài)和來源。
（二）、基本概念和規(guī)律
1. 掌握下列各類化合物的結(jié)構(gòu)特征
a） 烷、烯、炔、共軛二烯、環(huán)烴（大、中、小環(huán)）、 芳烴、苯、萘、醇、
酚、醚、醛、酮、 羧酸及其衍生物、 胺、重氮化合物、雜環(huán)（五元、六元）；
b）糖：單糖（Fischer 投影式、氧環(huán)式、哈沃斯式、椅式、α，β構(gòu)型）；雙糖
（哈沃斯式和椅式構(gòu)象式）；還原性雙糖； c）氨基酸，肽鍵，多肽結(jié)構(gòu)的測
定方法，蛋白質(zhì)一級、二級、三級結(jié)構(gòu)。2. 有機(jī)化合物與無機(jī)化合物的區(qū)別。
3. 研究有機(jī)化合物的一般方法。
4. 結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度的解釋。
5. 馬爾柯夫尼柯夫定則，過氧化物效應(yīng)，扎依采夫規(guī)則，霍夫曼規(guī)則，芳
烴取代規(guī)律，次序規(guī)則。
（三）、掌握熔沸點(diǎn)的測定，蒸餾，分餾，重結(jié)晶，萃取，水蒸氣蒸餾，減
壓蒸餾的基本原理和操作方法。
（四）、基本反應(yīng)和各類化合物的制法
1. 烷烴：鹵代； 2. 烯烴：加成、硼氫化反應(yīng)、氧化、聚合、α－H 鹵代。
烯烴制法：石油裂解、炔烴加氫、鹵代烴和醇的消去、Wittg 反應(yīng)、季銨堿加熱
消除； 3. 炔烴：加成、炔化物生成和烴基化。炔烴制法：炔化物的烴基化、
二鹵代烴的消除； 4. 共軛二烯烴：1，2－加成、1，4－加成、雙烯合成、聚合；
6. 芳香烴：取代（鹵代、硝化、磺化、烴基化、?；?、氯甲基化）、氧化（環(huán)
破裂、側(cè)鏈氧化）； 7. 鹵代烴：取代（水解、醇解、氨解、與氰化鈉反應(yīng)、
與 AgNO3 反應(yīng)、鹵素置換）、消除、與金屬反應(yīng)（Mg、Li）；8. 醇：與活潑
金屬反應(yīng)、與 HX 反應(yīng)、與亞硫酰氯反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、分子內(nèi)脫水、分子間
脫水、酯的生成、氧化和脫氫、α－二元醇的反應(yīng)[HIO4、Pinacol 重排]。醇的制
法：烯烴水合，硼氫化－氧化，格氏合成，醛、酮、羧酸、酯還原（常用的還原
劑）；9. 酚：酸性、與三氯化鐵反應(yīng)、氧化、成酯、成醚及環(huán)上取代。酚的制
法：異丙苯法、磺酸鹽堿熔、重氮鹽水解；10. 醛、酮：加成反應(yīng)（和 HCN、
NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物），Wittig 反應(yīng)，α－H 反應(yīng)（鹵代、
鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合），氧化與還原，歧化反應(yīng)，安息香縮合。醛、酮的制法：
醇氧化、炔烴水合、Rosenmund 還原、二元羧酸及其鹽的熱解生成環(huán)酮、乙酰
乙酸乙酯酮式分解、付－克?；磻?yīng)、不對稱合成； 11. 羧酸：酸性、羧酸衍生物的生成、脫羧反應(yīng)、α－H 的鹵代、二元酸反應(yīng)。羧酸制法：醇、醛、烴的
氧化，腈的水解，格氏試劑與 CO2 的反應(yīng)，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法； 3.
羧酸衍生物：酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解；酯的還原；酯縮合；
酯與 RMgX 反應(yīng)；酰胺的霍夫曼降級反應(yīng)；
14. 取代酸：β－羥基酸的脫水、
氧化；β－二羰基化合物的互變異構(gòu)；β－酮酸酯的酮解、酸解、烴基化。 取
代酸的制法：Reformatsky 反應(yīng)制取β－羥基酸；酯縮合制取酮； 15. 芳香硝基
化合物：還原反應(yīng)、芳環(huán)上的取代反應(yīng)； 16. 胺：堿性、?；ɑ酋；?、
與亞硝酸反應(yīng)、芳胺環(huán)上的取代。胺的制法：氨的烴基化、含氮化合物的還原、
還原胺化法、蓋布瑞爾法； 17. 重氮鹽：取代、還原、偶聯(lián)。重氮鹽的制法；
18. 雜環(huán)化合物：五元雜環(huán)的取代、加氫反應(yīng)；六元雜環(huán)取代（親電、親核）、
加氫反應(yīng)； 19. 碳水化合物：單糖的氧化、還原反應(yīng)，成脎、成苷反應(yīng)。雙糖
的水解和還原反應(yīng)； 20 氨基酸：等電點(diǎn)，與亞硝酸反應(yīng)，與水合茚三酮反應(yīng)，
與甲醛反應(yīng)； 21. 蛋白質(zhì)：兩性，等電點(diǎn)，膠體性質(zhì)，變性，顯色，沉淀反應(yīng)。
（五）理論分析和理解
1. 電子理論：
用共軛效應(yīng)或誘導(dǎo)效應(yīng)比較反應(yīng)活性（如：親電加成、親核加成、親電取代、
親核取代、酸堿強(qiáng)度等）；比較碳正離子和碳負(fù)離子的穩(wěn)定性。
2. 有機(jī)反應(yīng)歷程：
（1） 親電加成反應(yīng)歷程，烯與親電試劑加成反應(yīng)的難易與結(jié)構(gòu)的關(guān)系;
（2） 親核加成反應(yīng)歷程：比較醛、酮的親核加成反應(yīng)的相對活性；結(jié)構(gòu)對親核
加成反應(yīng)的影響。α，β－不飽和羰基化合物的親核加成。羧酸和羧酸衍生物的
加成－消除歷程; （3）游離基取代反應(yīng)歷程; （4）芳香族化合物親電取代反
應(yīng)歷程：定位基對取代反應(yīng)的影響；σ－絡(luò)合物的穩(wěn)定性；反應(yīng)主要產(chǎn)物; （5）
飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程：SN1 和 SN2 歷程; （6） 消除反應(yīng)歷程：β－消除反應(yīng)，E1 和 E2; （7） 酯化和水解反應(yīng)歷程; （8）分子重排：貝克
曼重排，頻吶醇重排，霍夫曼重排。
（六）光譜
1. 紅外光譜：根據(jù)譜圖識別特征吸收峰，記住重要官能團(tuán)及三種雜環(huán)碳的
C—H 吸收峰。如何根據(jù)紅外光譜結(jié)合反應(yīng)推導(dǎo)結(jié)構(gòu)。
2. 核磁共振：了解其基本原理，掌握化學(xué)位移概念，記住常見質(zhì)子化學(xué)位
移的范圍及影響化學(xué)位移的因素，根據(jù)分子式、反應(yīng)和核磁共振譜圖數(shù)據(jù)推測化
合物的結(jié)構(gòu)。
二、考試要求
（一）掌握各類有機(jī)化合物的命名法、同分異構(gòu)、化合物結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、化合
物重要合成方法以及他們之間的相互關(guān)系。
（二）應(yīng)用價(jià)鍵理論的基本概念，理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；應(yīng)用分子軌道理
論的基本概念解釋乙烯、丁二烯、苯的結(jié)構(gòu)。
（三）掌握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并能運(yùn)用和理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。
（四）了解過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等活性中
間體及其在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用。
（五）了解親核取代、親電取代、親核加成、親電加成、消去反應(yīng)、游離基
反應(yīng)和缺電子重排反應(yīng)的歷程。并能初步運(yùn)用來解釋相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)和合成上的
應(yīng)用。
（六）掌握常見有機(jī)金屬化合物（鋰、鎂）的重要反應(yīng)。
（七）掌握立體化學(xué)的基本知識、基本理論。（八）理解測定結(jié)構(gòu)的紅外光譜、核磁共振譜的方法，并能解析簡單的譜圖。
（九）掌握各類重要有機(jī)化合物的來源、工業(yè)制法及其主要用途。了解碳水
化合物、蛋白質(zhì)、油脂、主要生物堿等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。
（十）掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本技能和原理。
三、主要參考書：
1、《有機(jī)化學(xué)》(第五版，上，下冊)，李景寧編，高教出版社
學(xué)科帶頭人簽章：
年
月
日
吉首大學(xué)

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